2,6-Naphthalindicarbonsäure

2,6-Naphthalindicarbonsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Naphthalindicarbonsäure
Andere Namen
  • Naphthalin-2,6-dicarbonsäure
  • 2,6-NDA
Summenformel C12H8O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1141-38-4
EG-Nummer 214-527-0
ECHA-InfoCard 100.013.206
PubChem 14357
ChemSpider 13718
DrugBank DB08262
Wikidata Q2725546
Eigenschaften
Molare Masse 216,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die meisten d​er bisher entwickelten 2,6-Naphthalindicarbonsäure-Syntheseverfahren basieren a​uf der katalytischen Oxidation v​on Alkylnaphthalinen. Besser i​st jedoch d​ie homogene katalytische oxidative Carbonylierung v​on Naphthalin i​n Palladiumsalzlösungen i​n Gegenwart e​ines Reoxidationsmittels. Die direkte Einführung e​iner Carbonylgruppe i​n den aromatischen Ring i​n Kombination m​it der Umwandlung v​on Naphthalincarbonsäurederivaten i​n 2,6-NDA i​st ein Weg z​u wenigen, hochselektiven 2,6-NDA-Syntheseprozessen.[4]

Eigenschaften

2,6-Naphthalindicarbonsäure i​st ein weißer geruchloser Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2,6-Naphthalindicarbonsäure w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Kunststoffen (Polyethylennaphthalat (PEN) u​nd Polyethylenphthalat (PET) Polymere u​nd Copolymere) verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. A. R. Elman: Synthesis methods for 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. In: Catalysis in Industry. 1, 2009, S. 184, doi:10.1134/S2070050409030039.
  5. National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS): 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, April 1997.
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