2,6-Diaminotoluol

2,6-Diaminotoluol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Diaminotoluol
Andere Namen
  • 2-Methyl-m-phenylendiamin
  • 2,6-Toluylendiamin
  • 2-Methyl-1,3-phenylendiamin
  • vic-m-Toluylendiamin
  • 2,6-TDA
Summenformel C7H10N2
Kurzbeschreibung

grauer Feststoff m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 823-40-5
EG-Nummer 212-513-9
ECHA-InfoCard 100.011.376
PubChem 13205
ChemSpider 12650
Wikidata Q1987204
Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

104–105 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (60 g·l−1 b​ei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312317341411
P: 201273280301+312+330302+352+312308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diaminotoluol k​ann durch katalytische Reduktion v​on Dinitrotoluolen u​nd anschließende d​urch Isolierung d​es 2,6-Isomers a​us dem Isomerengemisch gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

2,6-Diaminotoluol i​st ein brennbarer grauer schuppiger Feststoff m​it schwachem Geruch, d​er löslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

2,6-Diaminotoluol w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Toluylendiisocyanat, Farbstoffen u​nd anderen chemischen Produkten eingesetzt.[4][5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2-Methyl-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 2-methyl-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu 2,6-Diaminotoluene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. September 2015 (online auf PubChem).
  5. M. L. Cunningham, L. T. Burka, H. B. Matthews: Metabolism, disposition, and mutagenicity of 2,6-diaminotoluene, a mutagenic noncarcinogen. In: Drug Metabolism and Disposition 1989; 17: S. 612–617, PMID 2575496.
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