2,5-Dimethoxy-p-cymol

2,5-Dimethoxy-p-cymol i​st eine aromatische Verbindung, m​it zwei Methoxygruppen, s​owie einer Methylgruppe u​nd einer Isopropylgruppe. Man k​ann es a​uch als Derivat v​on p-Cymol o​der 1,4-Dimethoxybenzol auffassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-p-cymol
Andere Namen
  • 1-Isopropyl-2,5-dimethoxy-4-methylbenzol
  • Thymohydrochinondimethylether
Summenformel C12H18O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14753-08-3
PubChem 6427071
ChemSpider 4932489
Wikidata Q28457222
Eigenschaften
Molare Masse 194,27 g·mol−1
Dichte

0,998 g·cm−3 (22 °C)[1]

Siedepunkt

248–250 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

2,5-Dimethoxy-p-cymol k​ommt natürlich i​m Öl v​on Apium leptophyllum, Arnica montana u​nd Eupatorium spp. vor.[1] Es k​ommt auch i​n Ayapana triplinervis[3], Cyclospermum leptophyllum[4], Tabakrauch[5] u​nd Blumea perrottetiana[6] u​nd weiteren vor.

Die Gehalte v​on 2,5-Dimethoxy-p-cymol i​n verschiedenen Ölen:

Gewinnung und Darstellung

2,5-Dimethoxy-p-cymol k​ann durch aromatische Halogenierung v​on Carvacrol, gefolgt v​on nukleophiler Substitution m​it Natriummethoxid u​nd Williamson-Ether-Synthese u​nter Verwendung v​on Methyliodid gewonnen werden.[18]

Einzelnachweise
  1. Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 93 (books.google.de).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Anne Gauvin-Bialecki, Claude Marodon: Essential oil of Ayapana triplinervis from Reunion Island: A good natural source of thymohydroquinone dimethyl ether. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 36, Nr. 11, S. 853–858, doi:10.1016/j.bse.2008.09.006.
  4. C. Pande, G. Tewari, C. Singh & S. Singh: Essential oil composition of aerial parts of Cyclospermum leptophyllum (Pers.) Sprague ex Britton and P. Wilson. In: Natural Product Research. Band 25, Nr. 6, 2011, S. 592–595, doi:10.1080/14786419.2010.487190, PMID 21409720.
  5. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1733 (books.google.de).
  6. Medicinal Plant Research in Africa: Pharmacology and Chemistry. Newnes, 2013, ISBN 978-0-12-405936-8, S. 206 (books.google.de).
  7. Anne Gauvin-Bialecki, Claude Marodon: Essential oil of Ayapana triplinervis from Reunion Island: A good natural source of thymohydroquinone dimethyl ether. In: Biochemical Systematics and Ecology. 36, Nr. 11, November 2008, S. 853–858. doi:10.1016/j.bse.2008.09.006.
  8. C. Pande, G. Tewari, C. Singh, S. Singh: Essential oil composition of aerial parts of Cyclospermum leptophyllum (Pers.) Sprague ex Britton and P. Wilson. In: Natural Product Research. 25, Nr. 6, 2011, S. 592–595. doi:10.1080/14786419.2010.487190.
  9. Iman E. Helal, Amal A. Galala, Hassan-Elrady A. Saad, Ahmed F. Halim: Chemical composition and α-amylase inhibitory activity of Apium leptophyllum essential oils. In: The Journal of American Science. 11, Nr. 4, 2015, S. 204–209. doi:10.7537/marsjas110415.23.
  10. Rajesh K. Joshi: Chemical constituents and antibacterial property of the essential oil of the roots of Cyathocline purpurea. In: Journal of Ethnopharmacology. 145, Nr. 2, 2013, S. 621–625. doi:10.1016/j.jep.2012.11.045. PMID 23220198.
  11. Dejan Pljevljakušić, Dragana Rančić, Mihailo Ristić, Ljubodrag Vujisić, Dragoja Radanović, Zora Dajić-Stevanović: Rhizome and root yield of the cultivated Arnica montana L., chemical composition and histochemical localization of essential oil. In: Industrial Crops and Products. 39, 2012, S. 177–189. doi:10.1016/j.indcrop.2012.02.030.
  12. Verma Ram S., Padalia Rajendra C., Chanotiya Chandan S., Chauhan Amit, Yadav Anju: Chemical investigation of the essential oil of Laggera crispata (Vahl) Hepper & Wood from India. In: Journal of the Serbian Chemical Society. 76, Nr. 4, 2011, S. 523–528. doi:10.2298/JSC100801048V.
  13. MS Owolabi, Lajide L, Villanueva HE, Setzer WN: Essential oil composition and insecticidal activity of Blumea perrottetiana growing in southwestern Nigeria. In: Natural Product Communications. 5, Nr. 7, 2010, S. 1135–1138. PMID 20734958.
  14. Nurhayat Tabanca, Ulrich R. Bernier, Maia Tsikolia, James J. Becnel, Blair Sampson, Chris Werle, Betül Demirci, Kemal Hüsnü Can Ba, Eugene K. Blythe, Cecil Pounders, David E. Wedge: Eupatorium capillifolium Essential Oil: Chemical Composition, Antifungal Activity, and Insecticidal Activity. In: Natural Product Communications. 5, Nr. 9, 2010, S. 1409–1415. Abgerufen am 19. Januar 2017.
  15. Pran N. Kaul, Bhaskaruni R. Rajeswara Rao, Arun K. Bhattacharya, Kamla Singh, Gopal R. Mallavarapu, S. Ramesh: Essential Oil Composition of Sphaeranthus indicus L.. In: Journal of Essential Oil Research. 17, Nr. 4, 2005. doi:10.1080/10412905.2005.9698961.
  16. Stéphane Andreani: Chemical Variability and Antioxidant Activity of Limbarda crithmoides L. Essential Oil from Corsica. In: Chemistry & Biodiversity. 10, Nr. 11, 2013, S. 2061–2077. doi:10.1002/cbdv.201300109.
  17. Hakim Aliou: Chemical composition and antifungal activity of Bubonium imbricatum volatile oil. In: Phytopathologia Mediterranea. 47, Nr. 1, 2008, S. 3–10. Abgerufen am 19. Januar 2017.
  18. Bjora C. Soderberg & Shari L. Fields: EXPEDIENT SYNTHESES OF ESPINTANOL, p-METHOXYCARVACROL AND THYMOQUINOL DIMETHYL ETHER. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 28, Nr. 2, 1996, S. 221–225, doi:10.1080/00304949609356526.
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