1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat
Andere Namen	BMIM BF4; C1C4Im BF4; Im14 BF4;
Summenformel	C8H15BF4N2
Kurzbeschreibung	hellgelb bis orange[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	638-831-1
ECHA-InfoCard	100.166.456
PubChem	2734178
ChemSpider	2015934
Wikidata	Q6143623
Eigenschaften
Molare Masse	226 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−75 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Eigenschaften

Mit einem Schmelzpunkt von −75 °C handelt es sich bei 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL). Als polare, hydrophobe Flüssigkeit wird es, wie viele ionische Flüssigkeiten, als Lösungsmittel in der Synthese eingesetzt.

Darstellung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluorborat kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid und einem Tetrafluoroborat-Salz gewonnen werden.[2]

Verwendung

Als Lösungsmittel kann 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluorborat in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt werden, wie zum Beispiel Hydrierungsreaktionen.[3][4] Wie in vielen Imidazolium-basierten ionischen Flüssigkeiten ist die Aktivierung[5] und Reduktion von CO₂ in BMIM BF₄ bekannt.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrafluorborat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
J. Dupont, C. S. Consorti, P. A. Z. Suarez, R. F. de Souza: Prepartion of 1-Butyl-3-Methyl imidazolium-based room temperature ionic liquids In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 236, doi:10.15227/orgsyn.079.0236 (PDF).
Paul J. Dyson, David J. Ellis, Thomas Welton, David G. Parker: Arene hydrogenation in a room-temperature ionic liquid using a ruthenium cluster catalyst. In: Chemical Communications. Nr. 1, 1999, S. 25–26, doi:10.1039/a807447j.
Paulo A.Z Suarez, Jeane E.L Dullius, Sandra Einloft, Roberto F de Souza, Jairton Dupont: Two-phase catalytic hydrogenation of olefins by Ru(II) and Co(II) complexes dissolved in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid. In: Inorganica Chimica Acta. Band 255, Nr. 1, Februar 1997, S. 207–209, doi:10.1016/S0020-1693(96)05363-7.
Yuanqing Wang, Makoto Hatakeyama, Koji Ogata, Masamitsu Wakabayashi, Fangming Jin: Activation of CO₂ by ionic liquid EMIM–BF₄ in the electrochemical system: a theoretical study. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 17, Nr. 36, 2015, ISSN 1463-9076, S. 23521–23531, doi:10.1039/C5CP02008E.
Ibram Ganesh: BMIM–BF₄ Mediated Electrochemical CO₂ Reduction to CO Is a Reverse Reaction of CO Oxidation in Air—Experimental Evidence. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 50, 19. Dezember 2019, ISSN 1932-7447, S. 30198–30212, doi:10.1021/acs.jpcc.9b09819.

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[roth-1] Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrafluorborat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.

[2] J. Dupont, C. S. Consorti, P. A. Z. Suarez, R. F. de Souza: Prepartion of 1-Butyl-3-Methyl imidazolium-based room temperature ionic liquids In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 236, doi:10.15227/orgsyn.079.0236 (PDF).

[3] Paul J. Dyson, David J. Ellis, Thomas Welton, David G. Parker: Arene hydrogenation in a room-temperature ionic liquid using a ruthenium cluster catalyst. In: Chemical Communications. Nr. 1, 1999, S. 25–26, doi:10.1039/a807447j.

[4] Paulo A.Z Suarez, Jeane E.L Dullius, Sandra Einloft, Roberto F de Souza, Jairton Dupont: Two-phase catalytic hydrogenation of olefins by Ru(II) and Co(II) complexes dissolved in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid. In: Inorganica Chimica Acta. Band 255, Nr. 1, Februar 1997, S. 207–209, doi:10.1016/S0020-1693(96)05363-7.

[5] Yuanqing Wang, Makoto Hatakeyama, Koji Ogata, Masamitsu Wakabayashi, Fangming Jin: Activation of CO₂ by ionic liquid EMIM–BF₄ in the electrochemical system: a theoretical study. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 17, Nr. 36, 2015, ISSN 1463-9076, S. 23521–23531, doi:10.1039/C5CP02008E.

[6] Ibram Ganesh: BMIM–BF₄ Mediated Electrochemical CO₂ Reduction to CO Is a Reverse Reaction of CO Oxidation in Air—Experimental Evidence. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 50, 19. Dezember 2019, ISSN 1932-7447, S. 30198–30212, doi:10.1021/acs.jpcc.9b09819.