1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid
Andere Namen	BMIM Cl; C1C4Im Cl; Im14 Cl; 3-Butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-iumchlorid;
Summenformel	C8H15N2Cl
Kurzbeschreibung	hellgelb bis organger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	627-110-7
ECHA-InfoCard	100.155.476
PubChem	2734161
ChemSpider	2015917
Wikidata	Q5772857
Eigenschaften
Molare Masse	174,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,086 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	70 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐373‐411
	P: 273‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	> 101,0 mg·kg−1 (LC50, Zebrabärbling, 96 h)[2]; 6,3 mg·kg−1 (EC50, Großer Wasserfloh, 48 h)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann durch Reaktion von 1-Methylimidazol mit Butylchlorid bei 70 °C erfolgen.[3]

Synthese von BMIM Cl

Eigenschaften

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist polymorph. Es existiert in zwei Kristallstrukturen, einer orthorhombischen und einer monoklinen.[4] Die orthorhombischen Kristalle können durch Abkühlen des geschmolzenen Salzes gewonnen werden, während die monokline Form durch Abkühlen der orthorhombischen Form über Trockeneis,[5] durch Kristallisation aus anderen ionischen Flüssigkeiten oder aus Klathraten erhalten werden können.[4]

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid dient als Ausgangssubstanz für viele andere ionische Flüssigkeiten, die das 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation tragen. Es kann zur extraktiven Entschwefelung[6], zum Lösen von Cellulose[7] sowie in der Methanolyse von Polycarbonaten[3] genutzt werden.

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.
John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, ISSN 1364-548X, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.
Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.
Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).
Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[roth-1] Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.

[SIGMA-2] Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).

[liu-3] Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.

[Rogers-4] John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, ISSN 1364-548X, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.

[5] Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.

[6] Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).

[MAO-7] Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).