1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid
Andere Namen	BMIM Br; C1C4Im Br; Im14 Br;
Summenformel	C8H15N2Br
Kurzbeschreibung	farbloser bis leicht gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-674-2
ECHA-InfoCard	100.118.980
PubChem	2734236
ChemSpider	2015992
Wikidata	Q72514364
Eigenschaften
Molare Masse	219,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	81 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: 262‐280‐313‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von 1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid kann durch eine lösungsmittelfreie Quarternisierungs-Reaktion von 1-Methylimidazol mit 1-Brombutan erfolgen.[3]

Eigenschaften

1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid kristallisiert orthorhombisch.[4]

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid ist eine Ausgangsverbindung in der Synthese von ionischen Flüssigkeiten, die das 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation tragen.[3] Es wird als Reaktionsmedium[5] und Katalysator[6] verwendet. Weiterhin findet es Anwendung in der CO₂-Abscheidung und -Speicherung.[7]

Einzelnachweise

Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide. (PDF) Abgerufen am 14. Februar 2021.
Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide. Abgerufen am 14. Februar 2021.
Swapnil A. Dharaskar, Kailas L. Wasewar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, ChangKyoo Yoo: Synthesis, characterization and application of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate for extractive desulfurization of liquid fuel. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 9, Nr. 4, Juli 2016, S. 578–587, doi:10.1016/j.arabjc.2013.09.034.
John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, ISSN 1364-548X, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.
Da-Qing Shi, Yao Zhou, Shao-Feng Rong: Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst. In: Synthetic Communications. Band 39, Nr. 19, 8. September 2009, ISSN 0039-7911, S. 3500–3508, doi:10.1080/00397910902779306.
Malik A. Waseem, Rafiq A. Rather, Mohammad Saquib, Afshan Ibad, Farah Ibad: [bmIm]Br catalyzed tandem construction of C–C and C–O bonds: a concise, convenient and atom-economical strategy for the synthesis of spiropyranopiperidine derivatives. In: New Journal of Chemistry. Band 42, Nr. 14, 2018, ISSN 1144-0546, S. 11280–11284, doi:10.1039/C8NJ00490K.
Huizi Zhang, Xianqiang Kong, Changsheng Cao, Guangsheng Pang, Yanhui Shi: An efficient ternary catalyst ZnBr₂ /K₂ CO₃ /[Bmim]Br for chemical fixation of CO₂ into cyclic carbonates at ambient conditions. In: Journal of CO2 Utilization. Band 14, Juni 2016, S. 76–82, doi:10.1016/j.jcou.2016.03.001.

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[IOLITEC-SDS-1] Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide. (PDF) Abgerufen am 14. Februar 2021.

[IOLITEC-2] Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide. Abgerufen am 14. Februar 2021.

[synth-3] Swapnil A. Dharaskar, Kailas L. Wasewar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, ChangKyoo Yoo: Synthesis, characterization and application of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate for extractive desulfurization of liquid fuel. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 9, Nr. 4, Juli 2016, S. 578–587, doi:10.1016/j.arabjc.2013.09.034.

[4] John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, ISSN 1364-548X, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.

[5] Da-Qing Shi, Yao Zhou, Shao-Feng Rong: Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst. In: Synthetic Communications. Band 39, Nr. 19, 8. September 2009, ISSN 0039-7911, S. 3500–3508, doi:10.1080/00397910902779306.

[6] Malik A. Waseem, Rafiq A. Rather, Mohammad Saquib, Afshan Ibad, Farah Ibad: [bmIm]Br catalyzed tandem construction of C–C and C–O bonds: a concise, convenient and atom-economical strategy for the synthesis of spiropyranopiperidine derivatives. In: New Journal of Chemistry. Band 42, Nr. 14, 2018, ISSN 1144-0546, S. 11280–11284, doi:10.1039/C8NJ00490K.

[7] Huizi Zhang, Xianqiang Kong, Changsheng Cao, Guangsheng Pang, Yanhui Shi: An efficient ternary catalyst ZnBr₂ /K₂ CO₃ /[Bmim]Br for chemical fixation of CO₂ into cyclic carbonates at ambient conditions. In: Journal of CO2 Utilization. Band 14, Juni 2016, S. 76–82, doi:10.1016/j.jcou.2016.03.001.