1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
Andere Namen	BMPyrr BTA; BMPyrr NTf2; BMPyrr TFSI; BMPyrr BTI; Pyr14 TFSI;
Summenformel	C11H20F6N2O4S2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-989-0
ECHA-InfoCard	100.109.496
PubChem	11048104
ChemSpider	9223271
Wikidata	Q27894431
Eigenschaften
Molare Masse	422,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,40 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	-18 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt. Mit einem Schmelzpunkt von −18 °C handelt es sich um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL).

Darstellung

1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbromid und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid gewonnen werden.[4]

Verwendung

1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann als Lösungsmittel, z. B. für Suzuki-Miyaura-Reaktionen[5] oder Nitrierungen[6] genutzt werden. Weiterhin wird es in der Elektrooxidation von Wasserstoff untersucht[7][8], sowie in Extraktionsprozessen[9] eingesetzt.

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2021 (PDF).
Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 14. Februar 2021.
Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (PDF) Abgerufen am 13. Februar 2021.
Alex R. Neale, Christoph Schütter, Patrick Wilde, Peter Goodrich, Christopher Hardacre: Physical–Chemical Characterization of Binary Mixtures of 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide and Aliphatic Nitrile Solvents as Potential Electrolytes for Electrochemical Energy Storage Applications. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 62, Nr. 1, 12. Januar 2017, ISSN 0021-9568, S. 376–390, doi:10.1021/acs.jced.6b00718.
Marco Lombardo, Michel Chiarucci, Claudio Trombini: A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids. In: Green Chemistry. Band 11, Nr. 4, 2009, ISSN 1463-9262, S. 574, doi:10.1039/b815568b.
Emilie Dal, N. Llewellyn Lancaster: Acetyl nitrate nitrations in [bmpy][N(Tf)2] and [bmpy][OTf], and the recycling of ionic liquids. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 3, Nr. 4, 2005, ISSN 1477-0520, S. 682, doi:10.1039/b417152g.
Yongan Tang, Xiangqun Zeng: Electrochemical Oxidation of Hydrogen in Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids under Anaerobic and Aerobic Conditions. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 120, Nr. 41, 20. Oktober 2016, ISSN 1932-7447, S. 23542–23551, doi:10.1021/acs.jpcc.6b07067, PMID 29043009, PMC 5641470 (freier Volltext).
Yongan Tang, Lu Lin, Anil Kumar, Min Guo, Michael Sevilla: Hydrogen Electrooxidation in Ionic Liquids Catalyzed by the NTf 2 Radical. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 121, Nr. 9, 9. März 2017, ISSN 1932-7447, S. 5161–5167, doi:10.1021/acs.jpcc.7b00335, PMID 29071009, PMC 5651517 (freier Volltext).
Sandra Corderí, Begoña González: Ethanol extraction from its azeotropic mixture with hexane employing different ionic liquids as solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 55, Dezember 2012, doi:10.1016/j.jct.2012.06.028.

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[sigma-1] Datenblatt 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2021 (PDF).

[IOLITEC-2] Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 14. Februar 2021.

[IOLITEC-SDS-3] Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (PDF) Abgerufen am 13. Februar 2021.

[4] Alex R. Neale, Christoph Schütter, Patrick Wilde, Peter Goodrich, Christopher Hardacre: Physical–Chemical Characterization of Binary Mixtures of 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide and Aliphatic Nitrile Solvents as Potential Electrolytes for Electrochemical Energy Storage Applications. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 62, Nr. 1, 12. Januar 2017, ISSN 0021-9568, S. 376–390, doi:10.1021/acs.jced.6b00718.

[5] Marco Lombardo, Michel Chiarucci, Claudio Trombini: A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids. In: Green Chemistry. Band 11, Nr. 4, 2009, ISSN 1463-9262, S. 574, doi:10.1039/b815568b.

[6] Emilie Dal, N. Llewellyn Lancaster: Acetyl nitrate nitrations in [bmpy][N(Tf)2] and [bmpy][OTf], and the recycling of ionic liquids. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 3, Nr. 4, 2005, ISSN 1477-0520, S. 682, doi:10.1039/b417152g.

[7] Yongan Tang, Xiangqun Zeng: Electrochemical Oxidation of Hydrogen in Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids under Anaerobic and Aerobic Conditions. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 120, Nr. 41, 20. Oktober 2016, ISSN 1932-7447, S. 23542–23551, doi:10.1021/acs.jpcc.6b07067, PMID 29043009, PMC 5641470 (freier Volltext).

[8] Yongan Tang, Lu Lin, Anil Kumar, Min Guo, Michael Sevilla: Hydrogen Electrooxidation in Ionic Liquids Catalyzed by the NTf 2 Radical. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 121, Nr. 9, 9. März 2017, ISSN 1932-7447, S. 5161–5167, doi:10.1021/acs.jpcc.7b00335, PMID 29071009, PMC 5651517 (freier Volltext).

[9] Sandra Corderí, Begoña González: Ethanol extraction from its azeotropic mixture with hexane employing different ionic liquids as solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 55, Dezember 2012, doi:10.1016/j.jct.2012.06.028.