1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen, das zu den polycyclischen Moschusverbindungen zählt und als Duftstoff Verwendung findet.

Strukturformel
Strukturformel des Hauptbestandteils (ohne Angabe der Stereochemie)
Allgemeines
Name 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran
Andere Namen
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran
  • HHCB
  • Abbalide
  • Galaxolide
  • Abbalide
  • Pearlide
  • Astrolide
  • Musk 50
  • Polarlide
  • HEXAMETHYLINDANOPYRAN (INCI)[1]
Summenformel C18H26O
Kurzbeschreibung

viskose Flüssigkeit mit Moschusgeruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1222-05-5
EG-Nummer 214-946-9
ECHA-InfoCard 100.013.588
PubChem 91497
ChemSpider 82618
Wikidata Q2268349
Eigenschaften
Molare Masse 258,40 g·mol−1
Dampfdruck

72,7 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,75 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Abkürzung HHCB wird einerseits für die Substanz selbst verwendet oder andererseits für Substanzgemische, die aus mehreren polycyclischen Moschus-Verbindungen bestehen und deren Hauptbestandteil 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist.

Zusammensetzung

Für HHCB als Substanzgemisch wurde folgende Zusammensetzung beschrieben:[3]

  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (74–76 %)
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,8,8-tetramethyl-6-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran oder
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,8-tetramethyl-8-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (zusammen 6–10 %)
  • 1,3,4,7,8,9-Hexahydro-4,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[h]-2-benzopyran (5–8 %)
  • 1,2,4,7,8,9-Hexahydro-1,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[f]-2-benzopyran (6–8 %)
Stereoisomere der Hauptkomponente 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran

Die Hauptkomponente (74–76 %) enthält zwei Stereozentren in der 4- und 7-Position, es gibt also vier Stereoisomere, die (4S,7R)-Form, die (4R,7S)-Form, die (4R,7R)-Form und die (4S,7S)-Form mit der Summenformel C18H26O:

  • (4S,7R)-Form
  • (4R,7S)-Form
  • (4R,7R)-Form
  • (4S,7S)-Form

Studien haben gezeigt,[6] dass die (4S,7R)-Form und die (4S,7S)-Form der Hauptkomponente für die Moschus-Geruchsnote entscheidend sind, mit sehr niedrigen Geruchsschwellen von 1 ng/l oder weniger. Die drei Nebenkomponenten mit je 5–10 % – zusammen also 24–26 % – enthalten jeweils auch Stereozentren, sind also komplexe Stoffgemische.

Verwendung

HHCB wird als Duftstoff in Wasch- und Reinigungsmitteln sowie in Kosmetikprodukten eingesetzt. Neben HHCB zählt AHTN (7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin) zu den mengenmäßig bedeutendsten Vertretern der polycyclischen Moschus-Verbindungen, deren Verbrauch in der EU und den USA jährlich bei über 1000 Tonnen liegt.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu HEXAMETHYLINDANOPYRAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. aromatisches Galaxolid
  3. Eintrag zu HHCB. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
  4. Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. G. Frater, U. Mueller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta, 82(10), 1656–1665 (1999).
  7. Eintrag zu polycyclische Moschus-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
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