1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan
Andere Namen	Tetrabromethylcyclohexan (unspezifisch); DBE-DBCH; TBECH;
Summenformel	C8H12Br4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-036-8
ECHA-InfoCard	100.020.034
PubChem	18728
ChemSpider	17684
Wikidata	Q20054503
Eigenschaften
Molare Masse	427,797 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan (DBE-DBCH oder TBECH) ist eine bromierte organo-chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.[4]

Eigenschaften

DBE-DBCH ist ein mehrfach bromiertes Derivat von Ethylcyclohexan. Aufgrund der Substitution mit vier Bromatomen weist DBE-DBCH eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf.

Technisches Produkt und Stereochemie

Technisches DBE-DBCH besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1.

Weil DBE-DBCH vier Chiralitätszentren enthält, gibt es theoretisch vier racemische Diastereomere (= acht Stereoisomere) der Chemikalie:[5]

α-DBE-DBCH
β-DBE-DBCH
γ-DBE-DBCH
δ-DBE-DBCH.

Das technische Produkt besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH; darin liegen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1 vor.[6]

Verwendung

Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 19 ppm gefunden, was das Vorkommen von DBE-DBCH in elektronischen Geräten bestätigte.[7]

Effekte

DBE-DBCH ist ein Androgen-Agonist.[8] Eine Mutagenität wurde nicht festgestellt.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Juni 2015 (online auf PubChem).
Jean-Claude Bradley, Jean-Claude Bradley, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin: ONS Open Melting Point Collection. In: Nature Precedings. 11. August 2011, doi:10.1038/npre.2011.6229.1. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. doi:10.6084/m9.figshare.1031637.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Oktober 2021.
Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher: Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 18, 2012, S. 10263–10270, doi:10.1021/es301546h, PMID 22909217.
Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie: Exposure to the androgenic brominated flame retardant, 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, S. 2395–2402, doi:10.1002/etc.3078.

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[HSDB-1] Eintrag zu 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Juni 2015 (online auf PubChem).

[2] Jean-Claude Bradley, Jean-Claude Bradley, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin: ONS Open Melting Point Collection. In: Nature Precedings. 11. August 2011, doi:10.1038/npre.2011.6229.1. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. doi:10.6084/m9.figshare.1031637.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Oktober 2021.

[4] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[5] Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher: Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 18, 2012, S. 10263–10270, doi:10.1021/es301546h, PMID 22909217.

[6] Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.

[7] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

[8] Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie: Exposure to the androgenic brominated flame retardant, 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, S. 2395–2402, doi:10.1002/etc.3078.