Vitexin

Vitexin i​st eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Als 8-C-Glucosyl-apigenin i​st Vitexin e​in Abkömmling d​es Apigenins, e​inem Pflanzenfarbstoff a​us der Gruppe d​er Flavonoide. Das C-Glycosid i​st strenggenommen k​ein echtes Glycosid, w​ird jedoch o​ft dieser Gruppe zugerechnet. Vitexin w​irkt wie a​uch viele andere Flavonoide antioxidativ. In isolierter Form i​st es e​in kristallines gelbes Pulver.

Strukturformel
Allgemeines
Name Vitexin
Andere Namen
  • 8-C-Glucosyl-apigenin
  • Apigenin-8-C-Glucosid
  • 8β-D-Glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
Summenformel C21H20O10
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3681-93-4
EG-Nummer 222-963-8
ECHA-InfoCard 100.020.876
PubChem 5280441
ChemSpider 4444098
Wikidata Q259075
Eigenschaften
Molare Masse 432,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260–263 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Blaue Passionsblume (Passiflora caerulea)

Vitexin k​ommt in d​er Passionsblume[5], i​n Brennnesseln[6] u​nd häufig a​uch in Weißdornblättern[7] vor. Es w​urde ferner i​n den Blättern einiger Bambussorten[8] s​owie bei Knöterichen (Persicaria),[9] Roggen (Secale cereale)[10] u​nd in d​en Samen d​es Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum)[11] nachgewiesen.

Strukturverwandte

Ein Isomer d​es Vitexins i​st das Isovitexin (Apigenin-6-C-Glucosid).

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Vitexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. S. K. Kapoor, P. I. Ahmad, A. Zaman: Chemical constituents of ailanthus excelsa. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 12, 1971, S. 3333, doi:10.1016/S0031-9422(00)97424-7.
  3. Eintrag zu Vitexin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Planta Medica. Vol. 43, 1981, S. 396.
  5. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 195.
  6. Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, ISSN 0308-8146, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097 (sciencedirect.com [abgerufen am 30. März 2018]).
  7. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 199.
  8. Y. Zhang, J. Jiao, C. Liu, X. Wu, Zhang, Y: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. 2007. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
  9. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 74.
  10. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 649.
  11. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 1000.
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