Vitexin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vitexin
Andere Namen	8-C-Glucosyl-apigenin; Apigenin-8-C-Glucosid; 8β-D-Glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on;
Summenformel	C21H20O10
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-963-8
ECHA-InfoCard	100.020.876
PubChem	5280441
ChemSpider	4444098
Wikidata	Q259075
Eigenschaften
Molare Masse	432,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260–263 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3][4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vitexin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Als 8-C-Glucosyl-apigenin ist Vitexin ein Abkömmling des Apigenins, einem Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Das C-Glycosid ist strenggenommen kein echtes Glycosid, wird jedoch oft dieser Gruppe zugerechnet. Vitexin wirkt wie auch viele andere Flavonoide antioxidativ. In isolierter Form ist es ein kristallines gelbes Pulver.

Vorkommen

Blaue Passionsblume (Passiflora caerulea)

Vitexin kommt in der Passionsblume[5], in Brennnesseln[6] und häufig auch in Weißdornblättern[7] vor. Es wurde ferner in den Blättern einiger Bambussorten[8] sowie bei Knöterichen (Persicaria),[9] Roggen (Secale cereale)[10] und in den Samen des Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum)[11] nachgewiesen.

Strukturverwandte

Ein Isomer des Vitexins ist das Isovitexin (Apigenin-6-C-Glucosid).

Einzelnachweise

Datenblatt Vitexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
S. K. Kapoor, P. I. Ahmad, A. Zaman: Chemical constituents of ailanthus excelsa. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 12, 1971, S. 3333, doi:10.1016/S0031-9422(00)97424-7.
Eintrag zu Vitexin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Planta Medica. Vol. 43, 1981, S. 396.
T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 195.
Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, ISSN 0308-8146, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097 (sciencedirect.com [abgerufen am 30. März 2018]).
T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 199.
Y. Zhang, J. Jiao, C. Liu, X. Wu, Zhang, Y: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. 2007. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 74.
R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 649.
R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 1000.

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[Sigma-1] Datenblatt Vitexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[2] S. K. Kapoor, P. I. Ahmad, A. Zaman: Chemical constituents of ailanthus excelsa. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 12, 1971, S. 3333, doi:10.1016/S0031-9422(00)97424-7.

[3] Eintrag zu Vitexin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Planta Medica. Vol. 43, 1981, S. 396.

[5] T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 195.

[6] Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, ISSN 0308-8146, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097 (sciencedirect.com [abgerufen am 30. März 2018]).

[7] T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 199.

[8] Y. Zhang, J. Jiao, C. Liu, X. Wu, Zhang, Y: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. 2007. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.

[9] R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 74.

[10] R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 649.

[11] R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer Berlin/ Heidelberg/ New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 1000.