Urocaninsäure

Strukturformel
	trans-Isomer [(E)-Isomer]
Allgemeines
Name	Urocaninsäure
Andere Namen	3-(1H-Imidazol-4-yl)acrylsäure; 3-(1H-Imidazol-4-yl)prop-2-ensäure (IUPAC); Urokaninsäure; Urocansäure;
Summenformel	C6H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-258-4
ECHA-InfoCard	100.002.963
PubChem	1178
Wikidata	Q30536
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	226–228 °C[1] (trans-Form)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch Histidase).[2]

Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt.[3][4][5] Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte.[6][7]

Literatur

Gertrud Pascher: Cis- und trans-Urocaninsäure als Bestandteile des stratum corneum. In: Archiv für Klinische und Experimentelle Dermatologie. Band 214, Nr. 3, 1962, S. 234–239, doi:10.1007/bf00482522.
Beatrice Schütz: Beeinflussung photoprotektiver Parameter durch regelmäßige Solariumsbesuche unter besonderer Berücksichtigung des Verhaltens der Urocaninsäure. Dissertation. TU München, 2003.
Caroline Stremnitzer: The Roles of Urocanic Acid in the Response of Epidermal Cells to UVB. Diplomarbeit. Universität Wien, 2010.

Einzelnachweise

Datenblatt 4-Imidazoleacrylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2014 (PDF).
gesundheit.de: Medizinlexikon - Urocaninsäure
T. Schwarz: Mechanisms of UV-induced immunosuppression. In: Keio J Med. 54(4), 2005, S. 165–171.
M. Egawa, J. Nomura, H. Iwaki: The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. In: Photochem. Photobiol. Sci. 9, 2010, S. 730–733.
S. Edlbacher, Fr. Heitz: Zur Kenntnis der Urocaninsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 279, Heft 1–2, Oktober 2009, S. 63–65, doi:10.1515/bchm2.1943.279.1-2.63.
M. Jaffe: Ueber die Urocaninsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 811–813, doi:10.1002/cber.187500801267.
M. Jaffe: Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 1669–1673, doi:10.1002/cber.187400702225.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt 4-Imidazoleacrylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2014 (PDF).

[gesundheit-2] sundheit.de: Medizinlexikon - Urocaninsäure

[3] T. Schwarz: Mechanisms of UV-induced immunosuppression. In: Keio J Med. 54(4), 2005, S. 165–171.

[4] M. Egawa, J. Nomura, H. Iwaki: The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. In: Photochem. Photobiol. Sci. 9, 2010, S. 730–733.

[5] S. Edlbacher, Fr. Heitz: Zur Kenntnis der Urocaninsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 279, Heft 1–2, Oktober 2009, S. 63–65, doi:10.1515/bchm2.1943.279.1-2.63.

[6] M. Jaffe: Ueber die Urocaninsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 811–813, doi:10.1002/cber.187500801267.

[7] M. Jaffe: Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 1669–1673, doi:10.1002/cber.187400702225.