TSTU

Strukturformel
Allgemeines
Name	TSTU
Andere Namen	O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumtetrafluorborat
Summenformel	C9H16BF4N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-651-4
ECHA-InfoCard	100.157.815
PubChem	9857522
Wikidata	Q27926570
Eigenschaften
Molare Masse	301,05 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–201 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen.[2] TSTU basiert auf HOSu.[3] Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet.[3] Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).
M. Werner, A. Heil, N. Rothermel, H. Breitzke, P. B. Groszewicz, A. S. Thankamony, T. Gutmann, G. Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid state nuclear magnetic resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008, PMID 26411982.
Y. Nishiyama, S. Ishizuka, T. Mori, K. Kurita: O-(N-succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate-N-hydroxysuccinimide-CuCl2: a facile and reliable system for racemization-free coupling of peptides having a carboxy-terminal N-methylamino acid. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 48, Nummer 3, März 2000, S. 442–444, PMID 10726875.
M. Andersson, S. Oscarson, L. Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycol spacers and their conversion into glycoconjugates using N,N,N',N'-tetramethyl(succinimido)uronium tetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate journal. Band 10, Nummer 6, Dezember 1993, S. 461–465, PMID 8173338.

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[Sigma-1] Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).

[2] M. Werner, A. Heil, N. Rothermel, H. Breitzke, P. B. Groszewicz, A. S. Thankamony, T. Gutmann, G. Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid state nuclear magnetic resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008, PMID 26411982.

[Nishiyama-3] Y. Nishiyama, S. Ishizuka, T. Mori, K. Kurita: O-(N-succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate-N-hydroxysuccinimide-CuCl2: a facile and reliable system for racemization-free coupling of peptides having a carboxy-terminal N-methylamino acid. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 48, Nummer 3, März 2000, S. 442–444, PMID 10726875.

[4] M. Andersson, S. Oscarson, L. Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycol spacers and their conversion into glycoconjugates using N,N,N',N'-tetramethyl(succinimido)uronium tetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate journal. Band 10, Nummer 6, Dezember 1993, S. 461–465, PMID 8173338.