Sertindol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sertindol
Andere Namen	1-(2-{4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	634-595-9
ECHA-InfoCard	100.162.562
PubChem	60149
ChemSpider	54229
DrugBank	DB06144
Wikidata	Q418050
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AE03
Wirkstoffklasse	Antipsychotika
Eigenschaften
Molare Masse	440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt	154–155 °C (morphologische Form A)[1]; 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐413
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sertindol (Handelsname Serdolect) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D₂-, 5-HT₂- und α₁-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein. Es kann jedoch zu QTc-Zeit-Verlängerungen im EKG[5] kommen.

Zulassungsstatus

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[6][7]

Siehe auch

Liste von Antipsychotika

Literatur

Andreas Ruß: Arzneimittel pocket 2008. 13. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, Grünwald 2007, ISBN 978-3-89862-286-8, S. 251.
Otto Benkert, Hanns Hippius: Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie. 7. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-78470-8, (Onlineausgabe: ebenda 2009, ISBN 978-3-540-78471-5, doi:10.1007/978-3-540-78471-5).
Neuroleptikum Sertindol (Serdolect) ... Wiederzulassung nicht nachvollziehbar. In: Arznei-Telegramm 8/2006 (37. Jahrgang), S. 72–73.

Weblinks

Einträge im NIH-Studienregister
Sertindol Serdolect^® (Promonta). In: Pharmazeutische Zeitung online

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1461, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Sertindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 512.
Kasper S, Möller HJ, Hale A: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. 260, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68. PMID 19455275.
Lançon C, Toumi M, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. 8, 2008, S. 57. PMID 18638382. PMC 2496904 (freier Volltext).

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1461, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[RÖMPP_Online-3] Eintrag zu Sertindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[pmid18504571-4] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[5] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 512.

[pmid19455275-6] Kasper S, Möller HJ, Hale A: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. 260, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68. PMID 19455275.

[pmid18638382-7] Lançon C, Toumi M, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. 8, 2008, S. 57. PMID 18638382. PMC 2496904 (freier Volltext).