Secoisolariciresinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Secoisolariciresinol
Andere Namen	(−)-Secoisolariciresinol; (2R,3R)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butan-1,4-diol (IUPAC);
Summenformel	C20H26O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-599-2
ECHA-InfoCard	100.045.076
PubChem	65373
ChemSpider	58845
DrugBank	DB12179
Wikidata	Q4413253
Eigenschaften
Molare Masse	362,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Secoisolariciresinol ist ein Lignan, ein Typ der Phenylpropanoide.

Vorkommen und Gewinnung

Weiß-Tanne (Abies alba) – Holz enthält Secoisolariciresinol.

In einem Wasserextrakt aus Weißtannenholz ist es in einer Konzentration von mehr als 5 % enthalten.[2] Im Lebensmittelbereich wurde die höchste Konzentration (0,3 %) in Leinsamen (Linum usitatissimum) ermittelt.[3] Nesseltee ist ein weiteres Beispiel für ein Lebensmittel, in welchem Secoisolariciresinol vorkommt.[4]

Bildung und Wirkung

In der inneren Darmmikroflora kann Secoisolariciresinol aus dem Diglucosid gebildet werden, welches in das Enterolignan Enterodiol umgewandelt werden kann. Epidemiologische Studien zeigen einen vielversprechenden Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Secoisolariciresinol und einem verringerten Risiko bei kardiovaskulären Erkrankungen. Aufgrund einer geringen Lignanaufnahme bei gewohnter westlicher Ernährung ist der Zusammenhang vermutlich schwer festzustellen. Bei höheren Dosen, die bei Interventionsstudien verwendet wurden, war der Zusammenhang deutlicher.[5][6]

Einzelnachweise

Datenblatt Secoisolariciresinol, ≥95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2018 (PDF).
Eva Tavčar Benković, Dušan Žigon, Vladimir Mihailović, Tanja Petelinc, Polona Jamnik, Samo Kreft: Identification, in vitro and in vivo Antioxidant Activity, and Gastrointestinal Stability of Lignans from Silver Fir (Abies alba) Wood Extract. In: Journal of Wood Chemistry and Technology. Band 37, Nr. 6, 2017, S. 467, doi:10.1080/02773813.2017.1340958.
Ivon E. J. Milder, Ilja C. W. Arts, Betty van de Putte, Dini P. Venema, Peter C. H. Hollman: Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. In: British Journal of Nutrition. Band 93, Nr. 3, 1. März 2005, S. 393–402, doi:10.1079/bjn20051371.
Marina Francišković, Raquel Gonzalez-Pérez, Dejan Orčić, Fermín Sánchez de Medina, Olga Martínez-Augustin, Emilija Svirčev, Nataša Simin, Neda Mimica-Dukić: Chemical Composition and Immuno-Modulatory Effects of Urtica dioica L. (Stinging Nettle) Extracts. In: Phytotherapy Research. Band 31, Nr. 8, 24. Mai 2017, S. 1183–1191, doi:10.1002/ptr.5836, PMID 28544187.
Julia Peterson, Johanna Dwyer, Herman Adlercreutz, Augustin Scalbert, Paul Jacques, Marjorie L. McCullough: Dietary lignans: physiology and potential for cardiovascular disease risk reduction. In: Nutrition Reviews. Band 68, Nr. 10, 1. Oktober 2010, S. 571–603, doi:10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x, PMC 2951311 (freier Volltext).
An Pan, Danxia Yu, Wendy Demark-Wahnefried, Oscar H Franco, Xu Lin: Meta-analysis of the effects of flaxseed interventions on blood lipids. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 90, Nr. 2, 1. August 2009, S. 288–297, doi:10.3945/ajcn.2009.27469, PMC 3361740 (freier Volltext).

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[Sigma-1] Datenblatt Secoisolariciresinol, ≥95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2018 (PDF).

[Tavcar2017-2] Eva Tavčar Benković, Dušan Žigon, Vladimir Mihailović, Tanja Petelinc, Polona Jamnik, Samo Kreft: Identification, in vitro and in vivo Antioxidant Activity, and Gastrointestinal Stability of Lignans from Silver Fir (Abies alba) Wood Extract. In: Journal of Wood Chemistry and Technology. Band 37, Nr. 6, 2017, S. 467, doi:10.1080/02773813.2017.1340958.

[3] Ivon E. J. Milder, Ilja C. W. Arts, Betty van de Putte, Dini P. Venema, Peter C. H. Hollman: Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. In: British Journal of Nutrition. Band 93, Nr. 3, 1. März 2005, S. 393–402, doi:10.1079/bjn20051371.

[4] Marina Francišković, Raquel Gonzalez-Pérez, Dejan Orčić, Fermín Sánchez de Medina, Olga Martínez-Augustin, Emilija Svirčev, Nataša Simin, Neda Mimica-Dukić: Chemical Composition and Immuno-Modulatory Effects of Urtica dioica L. (Stinging Nettle) Extracts. In: Phytotherapy Research. Band 31, Nr. 8, 24. Mai 2017, S. 1183–1191, doi:10.1002/ptr.5836, PMID 28544187.

[5] Julia Peterson, Johanna Dwyer, Herman Adlercreutz, Augustin Scalbert, Paul Jacques, Marjorie L. McCullough: Dietary lignans: physiology and potential for cardiovascular disease risk reduction. In: Nutrition Reviews. Band 68, Nr. 10, 1. Oktober 2010, S. 571–603, doi:10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x, PMC 2951311 (freier Volltext).

[6] An Pan, Danxia Yu, Wendy Demark-Wahnefried, Oscar H Franco, Xu Lin: Meta-analysis of the effects of flaxseed interventions on blood lipids. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 90, Nr. 2, 1. August 2009, S. 288–297, doi:10.3945/ajcn.2009.27469, PMC 3361740 (freier Volltext).