Scopoletin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Scopoletin
Andere Namen	7-Hydroxy-6-methoxychromen-2-on; Gelseminsäure; Chrysatropsäure; 6-Methylesculetin; Murrayetin; Scopoletol; Methylesculetin; 6-O-Methylesculetin; 7-Hydroxy-5-methoxycoumarin; 6-Methoxyumbelliferon;
Summenformel	C10H8O4
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-171-9
ECHA-InfoCard	100.001.975
PubChem	5280460
ChemSpider	4444113
Wikidata	Q2472366
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	203–205 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Scopoletin ist ein Cumarin in den Wurzeln der Gattung Scopolia, wie z. B. Scopolia carniolica und Scopolia japonica, aber auch in Chicorée, in Artemisia scoparia, in den Wurzeln und Blättern der Brennnessel (Urtica dioica), in der Passionsblume, in Brunfelsia, in Viburnum prunifolium, in Solanum nigrum,[2] in Mallotus resinosus,[3] und in Kleinhovia hospita.

Krainer Tollkraut (Scopolia carniolica).

Scopoletin wird auch in Essig,[4] manchen Whiskies und in Löwenzahnkaffee nachgewiesen.

Scopoletin wird in der Biochemie zur Proteinfärbung eingesetzt.[5] Scoparon ist ein dem Scopoletin verwandtes Cumarin. Scopolin ist das Glucosid des Scopoletin und wird durch die Scopoletin-Glucosyltransferase erzeugt.

Einzelnachweise

Datenblatt Scopoletin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
Zhao Y, Liu F, Lou HX: [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. In: Zhong Yao Cai. 33, Nr. 4, 2010, S. 555–556. PMID 20845784.
Ma J, Jones SH, Hecht SM: A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. In: J Nat Prod. 67, Nr. 9, 2004, S. 1614–1616. PMID 15387675.
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi:10.1007/BF01192948
Y. Chen, J. Yang, Z. Wang, X. Wu, F. Wang: Scopoletine as fluorescence probe for determination of protein. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 66, Nummer 3, März 2007, S. 686–690, doi:10.1016/j.saa.2006.04.012, PMID 16859971.

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[Sigma-1] Datenblatt Scopoletin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).

[2] Zhao Y, Liu F, Lou HX: [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. In: Zhong Yao Cai. 33, Nr. 4, 2010, S. 555–556. PMID 20845784.

[3] Ma J, Jones SH, Hecht SM: A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. In: J Nat Prod. 67, Nr. 9, 2004, S. 1614–1616. PMID 15387675.

[4] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi:10.1007/BF01192948

[5] Y. Chen, J. Yang, Z. Wang, X. Wu, F. Wang: Scopoletine as fluorescence probe for determination of protein. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 66, Nummer 3, März 2007, S. 686–690, doi:10.1016/j.saa.2006.04.012, PMID 16859971.