Rhodizonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rhodizonsäure
Andere Namen	2,3,5,5,6,6-Hexahydroxy-2-cyclohexen-1,4-dion 5,6-Dihydroxycyclohex-5-en-1,2,3,4-tetron (IUPAC)
Summenformel	C6H2O6
Kurzbeschreibung	dunkelorange, nadelförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-276-5
ECHA-InfoCard	100.003.888
PubChem	67050
Wikidata	Q2823301
Eigenschaften
Molare Masse	170,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich bei 130–140 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rhodizonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe.

Geschichte

Die Rhodizonsäure wurde 1837 von Johann Florian Heller entdeckt, als er die Produkte der gemeinsamen Erhitzung von Kaliumcarbonat und Holzkohle analysierte.[3]

Gewinnung und Darstellung

Rhodizonsäure kann durch Oxidation von myo-Inositol[4] oder durch Trimerisierung von Glyoxal in Gegenwart von Cyanid als Katalysator gewonnen werden.[1]

Verwendung

Rhodizonsäure kann zum Nachweis von Sulfat durch Titration mit einer Bariumchlorid-Standardlösung unter Zusatz des Metallindikators Rhodizonsäure-Natriumsalz verwendet werden.[5] Barium und Strontium geben mit Rhodizonsäure oder deren Natriumsalz rötliche Fällungen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Rhodizonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2016.
Datenblatt Rhodizonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Joh. Florian Heller: Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. In: Annalen der Pharmacie. Band 24, Nr. 1, Januar 1837, S. 1–17, doi:10.1002/jlac.18370240102.
Paul W. Preisler, Louis Berger: Preparation of Tetrahydroxyquinone and Rhodizonic Acid Salts from the Product of the Oxidation of Inositol with Nitric Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 1, 1942, S. 67–69, doi:10.1021/ja01253a016.
Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36354-2, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 1967, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 234 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[roempp-1] Eintrag zu Rhodizonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2016.

[Alfa-2] Datenblatt Rhodizonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] Joh. Florian Heller: Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. In: Annalen der Pharmacie. Band 24, Nr. 1, Januar 1837, S. 1–17, doi:10.1002/jlac.18370240102.

[4] Paul W. Preisler, Louis Berger: Preparation of Tetrahydroxyquinone and Rhodizonic Acid Salts from the Product of the Oxidation of Inositol with Nitric Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 1, 1942, S. 67–69, doi:10.1021/ja01253a016.

[Rolf_Pohling-5] Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36354-2, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hagers-6] P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 1967, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 234 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).