Protocatechualkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protocatechualkohol
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzylalkohol
Summenformel	C7H8O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	679-887-7
ECHA-InfoCard	100.204.839
PubChem	100733
ChemSpider	91016
Wikidata	Q1765796
Eigenschaften
Molare Masse	140,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	135 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313‐302+352‐332+313‐362 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protocatechualkohol (3,4-Dihydroxybenzylalkohol) leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Brenzcatechin ab.

Er kann aus Protocatechualdehyd in methanolischer Lösung durch Reduktion mit Wasserstoff/Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Normaldruck dargestellt werden.[1] Natürlich kommt er als Bestandteil von Olivenöl[3] und in einigen Lebewesen vor.[4]

Einzelnachweise

Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH₄", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.
Eintrag zu 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.
Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.
M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.

Siehe auch

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[DARSTELLUNG-1] Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH₄", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.

[tci-2] Eintrag zu 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.

[3] Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.

[4] M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.