Polyallyldiglycolcarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Polyallyldiglycolcarbonat
Andere Namen	CR-39; PADC; Polydiethylenglykoldiallylbiscarbonat;
CAS-Nummer	25656-90-0
Monomere/Teilstrukturen	Diallyldiglycolcarbonat
Art des Polymers	synthetisches Homopolymer, Duroplast
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyallyldiglycolcarbonat (PADC) ist ein Polymer, das unter anderem zur Herstellung von Brillengläsern verwendet wird und auch unter der Bezeichnung CR-39 bekannt ist.[3]

Herstellung

Das zur Polymerisation verwendete Monomer Diallyldiglycolcarbonat (ADC) kann durch Umsetzung von Diethylenglycol, Phosgen und Allylalkohol hergestellt werden:[4]

Synthese des Monomers Diallyldiglycolcarbonat

Das Duroplast entsteht durch Beimischung eines radikalischen Initiators zum Monomer (oft: Diisopropylperoxydicarbonat, IPP)[5] und anschließender Erhitzung. Die in der Strukturformel der Infobox mit „m“ und „n“ gekennzeichneten Einheiten stellen unterschiedliche Polymerketten dar, die durch das Diisopropylperoxydicarbonat räumlich vernetzt sind. Diese Struktur führt zum duroplastischen Verhalten des Kunststoffes.

Geschichte und Verwendung

Die Columbia Southern Chemical Company suchte um 1940 im Rahmen eines Projektes nach Kunstharzen, da durch den Zweiten Weltkrieg verschiedene auf Naturprodukten basierende Werkstoffe knapper wurden. Probe 39 von 180 versprach günstige Eigenschaften, wodurch sich die Abkürzung CR-39 für „Columbia Resin #39“ ergab.[6] Erste Anwendungen waren leichte, selbstheilende Treibstofftanks (glasfaserverstärkt), Schaurohre und Linsen für Suchscheinwerfer in Kriegsflugzeugen. Ab 1947 wurden Brillengläser daraus hergestellt. Später wurden Platten für Schweißschirme, Kran-Kabinenfenster und Schutzbrillen hergestellt.

Verwendung als Teilchendetektor

CR-39 kann als Kernspurdetektor (engl. SSNTD, solid state nuclear track detector bzw. genauer PNTD, plastic nuclear track detector) verwendet werden. Ein auftreffendes Teilchen ionisierender Strahlung dringt in den Detektor ein und bildet dabei eine latente Teilchenspur, entlang der sich durch die Ionisationen Radikale bilden. Wird das bestrahlte CR-39 mit typischerweise 70 °C heißer, 5–7 molarer Natronlauge angeätzt, so verätzen die Stellen, an denen Radikale auftreten, schneller als das umgebende Material. Anschließend wird die Anzahl der so gebildeten Löcher pro Flächeneinheit mithilfe eines Mikroskops bestimmt. In Verbindung mit einem sogenannten Konverter aus LiF oder PE kann so auch die Neutronen fluenz bestimmt werden, indem man die Fluenz der geladenen Rückstoßteilchen misst.[7]

Einzelnachweise

PPG: CR-39 monomer, abgerufen am 8. April 2019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Antonio Mendez-Vilas: Recent Advances in Multidisciplinary Applied Physics. Proceedings of the First International Meeting on Applied Physics, October 13–18th, 2003, Badajoz, Spain. Elsevier, Amsterdam 2005, ISBN 0-08-048056-X, S. 880 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Herbert Bartl, Jürgen Falbe (Hrsg.): Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), Band E20, Makromolekulare Stoffe. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1978, S. 1016 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sicherheitsdatenblatt Diallyldiglycolcarbonat bei ppg.com (PDF).
Sina Ebnesajjad: Adhesives Technology Handbook. 2008, ISBN 978-0-08-094729-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. A. Mosier-Boss, S. Szpak1, F. E. Gordon, L. P. G. Forsley: Characterization of tracks in CR-39 detectors obtained as a result of Pd/D Co-deposition. In: The European Physical Journal Applied Physics. Vol. 46, Nr. 3, Juni 2009, doi:10.1051/epjap/2009067 (englisch).

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[1] PPG: CR-39 monomer, abgerufen am 8. April 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Antonio Mendez-Vilas: Recent Advances in Multidisciplinary Applied Physics. Proceedings of the First International Meeting on Applied Physics, October 13–18th, 2003, Badajoz, Spain. Elsevier, Amsterdam 2005, ISBN 0-08-048056-X, S. 880 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[H-W-4] Herbert Bartl, Jürgen Falbe (Hrsg.): Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), Band E20, Makromolekulare Stoffe. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1978, S. 1016 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Sicherheitsdatenblatt Diallyldiglycolcarbonat bei ppg.com (PDF).

[6] Sina Ebnesajjad: Adhesives Technology Handbook. 2008, ISBN 978-0-08-094729-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] P. A. Mosier-Boss, S. Szpak1, F. E. Gordon, L. P. G. Forsley: Characterization of tracks in CR-39 detectors obtained as a result of Pd/D Co-deposition. In: The European Physical Journal Applied Physics. Vol. 46, Nr. 3, Juni 2009, doi:10.1051/epjap/2009067 (englisch).