Plastochromanol-8

Plastochromal-8 (Abkürzung: PC-8) ist ein natürliches, lipophiles Antioxidans, welches in hohen Mengen in Leinsamen nachgewiesen wurde.[2][3] Bislang ist PC-8 allerdings noch weitgehend unerforscht.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Plastochromanol-8
Andere Namen

γ-Tocopherol-9

Summenformel C53H82O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4382-43-8
PubChem 6438333
Wikidata Q15632864
Eigenschaften
Molare Masse 751,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Sojabohnen, Latex, Rapssamen und Mais enthalten eine nennenswerte Menge an PC-8.[2] Dieses wurde vor allem in den Chloroplasten der bereits genannten Pflanzen, verstärkt in der Wachstumsphase, nachgewiesen. Spuren von PC-8 wurden ebenfalls in Traubenkernöl, Senföl, Mohnöl, Baumwollsamenöl und Kürbiskernöl entdeckt.[2][4]

Struktur

Die Struktur vom PC-8 ähnelt sehr der Struktur der Tocotrienolen, Coenzym Q10 und Vitamin K. PC-8 ist aus einem Chromanol-6-Ring aufgebaut, welcher eine isoprenoide Seitenkette besitzt. Diese Seitenkette wiederum enthält 8-Isopreneinheiten.

Eigenschaften

Die physiologischen Funktionen von PC-8 sind bislang nur wenig erforscht.[2] Bekannt ist eine antioxidative Wirkung, welche im Vergleich zu α-Tocopherol stärker ausgeprägt ist.[2][3] Unter den Prenyllipiden wurde PC-8 als das wandlungsfähigste Antioxidanz bei der Hemmung von Lipidperoxidation nachgewiesen.[5]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. D. Olejnik, M. Gogolewski, M. Nogala-Kałucka: Isolation and some properties of plastochromanol-8. In: Food / Nahrung. Band 41, Nr. 2, 1997, S. 101–104, doi:10.1002/food.19970410209.
  3. E. Sondergaard, H. Dam: Occurrence of a plastochromanol in linseed oil. In: Acta chemica Scandinavica. Band 21, Nr. 9, 1967, S. 2582, PMID 5631056.
  4. Jolanta Gruszka, Anna Pawlak, Jerzy Kruk: Tocochromanols, plastoquinol, and other biological prenyllipids as singlet oxygen quenchers-determination of singlet oxygen quenching rate constants and oxidation products. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 45, Nr. 6, 15. September 2008, S. 920–928, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2008.06.025, PMID 18634868.
  5. Beatrycze Nowicka, Jolanta Gruszka, Jerzy Kruk: Function of plastochromanol and other biological prenyllipids in the inhibition of lipid peroxidation-A comparative study in model systems. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1828, Nr. 2, Februar 2013, S. 233–240, doi:10.1016/j.bbamem.2012.08.018, PMID 22959712.
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