Piperylin

Piperylin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Benzodioxole. Sie besitzt t​rotz Namensähnlichkeit e​ine von Piperylen verschiedene Struktur.

Strukturformel
(2E,4E)-Form
Allgemeines
Name Piperylin
Andere Namen
  • (2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-on (IUPAC)
  • 1-Piperoylpyrrolidin
  • Piperilin
  • Pyrroperin
  • Trichostachin
Summenformel C16H17NO3
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25924-78-1 (2E,4E)
PubChem 636537
ChemSpider 552302
Wikidata Q27108470
Eigenschaften
Molare Masse 271,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

143–145 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Schwarzes Pfefferkorn

Die (2E,4E) u​nd die (2Z,4E)-Form v​on Piperylin kommen natürlich i​n Schwarzem Pfeffer (Piperis n​igri fructus) u​nd in d​en Blättern v​on P. trichostachine vor.[3][4] Der Gehalt i​n schwarzem Pfeffer beträgt zwischen 2 b​is 3 .[5][2]

Eigenschaften

Piperylin fluoresziert u​nter UV-Licht b​ei einer Wellenlänge 365 n​m leicht bläulich.[6]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Piperylin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Oktober 2018 (PDF).
  2. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1908 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Kenji Hirasa, Mitsuo Takemasa: Spice Science and Technology. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-585-36755-2, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Shinji Funayama, Geoffrey A. Cordell: Alkaloids A Treasury of Poisons and Medicines. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-417314-9, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. T. K. Lim: Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants Volume 4, Fruits. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-007-4053-2, S. 327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Sabine Bladt, Eva M. Zgainski: Plant Drug Analysis A Thin Layer Chromatography Atlas. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-02398-3, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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