Pipenzolat

Strukturformel
	Struktur von Pipenzolatbromid
Allgemeines
Freiname	Pipenzolat
Andere Namen	Pipenzolatbromid; 3-Benziloyloxy-1-ethyl-1-methylpiperidinium-bromid; (1-Ethyl-1-methylpiperidin-1-ium-3-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetatbromid;
Summenformel	C22H28BrNO3 (Bromid); C22H28NO3+ (Anion);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-741-2
ECHA-InfoCard	100.004.311
PubChem	657306
ChemSpider	571430
Wikidata	Q27281629
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03AB14
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	434,37 g·mol−1 (Bromid); 354,46 g·mol−1 (Anion);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Bromid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Bromid)[2]; 1140 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Bromid)[2]; 18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Bromid)[2]; 916 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Bromid)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipenzolat ist der Freiname (INN) einer quartären Ammoniumverbindung, die als Arzneistoff zur Gruppe der Anticholinergika zählt und als Spasmolytikum im Bereich des Magen-Darm-Traktes Anwendung findet.

Chemisch handelt es sich um Pipenzolatbromid (Handelsname: Cholspas Pipenzolat^®, Hersteller: Dolorgiet), ein Wirkstoff, der 1959 von Lakeside patentiert wurde[3] und als Generikum im Handel ist.[4]

Gewinnung

Die Synthese erfolgt ausgehend von Benzilsäure und 1-Ethyl-3-chlorpiperidin mit Brommethan.[2]

Synthese nach US2918406

Einzelnachweise

Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.
Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.
Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

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[Sigma-1] Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).

[Kleemann-2] Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.

[3] Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.

[Römpp-4] Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.