Pigment Yellow 12

C.I. Pigment Yellow 12 (Benzidingelb) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Disazo- u​nd Diarylgelbpigmente.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pigment Yellow 12
Andere Namen
  • 2,2'-[(3,3'-Dichlorbiphenyl-4,4'-diyl)-bis(azo)]bis[3-oxo-N-phenyl]butansäureamid
  • Pigment Gelb 12
  • C.I. 21090
  • Benzidingelb
Summenformel C32H26Cl2N6O4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-85-6
EG-Nummer 228-787-8
ECHA-InfoCard 100.026.170
PubChem 186342
ChemSpider 161985
Wikidata Q15720578
Eigenschaften
Molare Masse 629,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 12 w​ird industriell d​urch eine Tetrazotierung v​on 3,3′-Dichlorbenzidin, gefolgt v​on einer Azokupplung a​uf Acetoacetanilid gewonnen.[2]

Eigenschaften

Pigment Yellow 12 i​st ein gelber Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung über 310 °C.[1] Er besitzt e​ine Kristallstruktur m​it der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[2]

Verwendung

Pigment Yellow 12 w​ird als Pigment i​n Druckfarben verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Benzidingelb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.
  3. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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