Phyllodulcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phyllodulcin
Andere Namen	(3R)-8-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-on (IUPAC)
Summenformel	C16H14O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	146694
ChemSpider	129391
Wikidata	Q5961163
Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phyllodulcin ist eine in der Natur vorkommende süß schmeckende Substanz. Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat des 3,4-Dihydroisocumarins.[2] Die Verbindung besitzt ein Stereozentrum (siehe Chiralität).

Vorkommen

Phyllodulcin kommt in den Blättern einer japanischen Varietät der Gartenhortensie (Hydrangea macrophylla var. thunbergii) vor[3] und wurde 1916 erstmals isoliert.[4]

Eigenschaften

Die Süßkraft von Phyllodulcin ist 400 Mal (nach anderer Quelle 600–800 Mal) so stark wie die von Saccharose. Der Geschmackseindruck nimmt langsam zu, lässt danach langsam wieder nach und hinterlässt einen lakritzartigen Nachgeschmack. Die Substanz ist schlecht wasserlöslich.[4][5]

Verwendung

Als Süßstoff ist Phyllodulcin nicht in Gebrauch. Jedoch werden die Blätter der in Japan beheimateten Hydrangea-Varietät für die Zubereitung eines süßen Tees namens Amacha verwendet.[3]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer, 1987, ISBN 3-540-16962-8, S. 353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe, Band XXII. Springer-Verlag, 1964, ISBN 3-7091-7146-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lyn O’Brien-Nabors: Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded. CRC Press, 2001, ISBN 0-8247-0437-1, S. 213–214 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Marie, J. R. Piggott (Hrsg.): Handbook of Sweeteners. Springer Science+Business Media, 1991, ISBN 1-4757-5382-9, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Belitz-2] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer, 1987, ISBN 3-540-16962-8, S. 353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Zechmeister-3] L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe, Band XXII. Springer-Verlag, 1964, ISBN 3-7091-7146-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lyn_O’Brien-Nabors-4] Lyn O’Brien-Nabors: Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded. CRC Press, 2001, ISBN 0-8247-0437-1, S. 213–214 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Handbook-5] S. Marie, J. R. Piggott (Hrsg.): Handbook of Sweeteners. Springer Science+Business Media, 1991, ISBN 1-4757-5382-9, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).