Phantolid

Strukturformel
	Unspezifische Stereochemie
Allgemeines
Name	Phantolid
Andere Namen	1-(1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-2H-inden-5-yl)ethanon; 6-Acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethyl-indan; AHMI;
Summenformel	C17H24O
Kurzbeschreibung	Feststoff mit süßlichem Moschusgeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-360-0
ECHA-InfoCard	100.035.766
PubChem	47167
Wikidata	Q21099107
Eigenschaften
Molare Masse	244,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9937 g·cm−3 bei 25 °C (Racemat)[2]
Schmelzpunkt	61–61,5 °C (Racemat)[3][4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐273‐301+312‐391‐501 [1]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phantolid ist ein Duftstoff und findet überwiegend Anwendung in der Kosmetikindustrie.[7] Es ist eine bicyclische, aromatische Moschusverbindung, die sich vom Indan ableitet.

Stereochemie

Phantolid enthält ein Stereozentrum, und ist deshalb chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, (R)-Phantolid und (S)-Phantolid. Praktische Bedeutung besitzt jedoch nur das Racemat [(RS)-Phantolid], also ein 1:1-Gemisch aus (R)-Phantolid und (S)-Phantolid:

Enantiomere von Phantolid
CAS-Nr.: 1217263-72-3	CAS-Nr.: 1217263-73-4

Verwendung

Phantolid ist ein synthetischer Duftstoff ohne natürliches Vorbild. Es ist Bestandteil von Waschmitteln, Cremes, Lotionen und Parfums. Dabei liegen die Grenzwerte in den USA bei Waschmitteln mit 0,015 % am niedrigsten und bei Parfums mit 0,4 % am höchsten.[8][9] Insgesamt wurden 19 t Phantolid 1998 in Europa verwendet.[10] Wenn Phantolid als Lockstoff in Lockstofffallen für Fruchtfliegen benutzt wird, wird deren Wirksamkeit gegen männliche Fruchtfliegen verbessert. Als Insektizid wird zugleich Trimedlure benutzt.[11]

Umwelt

In einer Längsschnittstudie konnte Phantolid in gereinigtem Wasser und in Fischen aus Gewässern vor einem Klärwerk an der Ruhr gefunden werden. Erste Befunde zeigen weiter, dass sich Phantolid ebenfalls im menschlichen Körper anreichert. Es wurde in menschlichem Fett und Muttermilch gefunden.[12]

Einzelnachweise

Datenblatt Phantolid bei PFW Aroma Chemicals, abgerufen am 31. Oktober 2017.
C. L. Yaws (Hrsg.): The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Verlag, Heidelberg 2015, ISBN 978-0-12-800834-8, S. 541.
Patent DE1035826: Perfumes. Veröffentlicht am 23. März 1999, Erfinder: Carpenter, Marion S.; Easter, Wm. M., Jr.; Wood, Thomas F..
A. V. Grampoloff (Hrsg.): Musk-smelling compounds derived from substituted indans. In: Helvetica Chimica Acta, Band 38, 1955, S. 1263–1268.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1,2,3,3,6-hexamethylindan-5-yl methyl ketone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Oktober 2017.
A. J. Wohl: Report to The Research Institute for Fragrance Materials, 15. Mai 1974.
Patent US4541948: Perfumes containing polyalkyl substituted indan-1-ones and process for preparing the compounds. Veröffentlicht am 17. September 1985, Erfinder: Daniel R. Joulain.
Patent DE10000223: Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel. Veröffentlicht am 12. Juni 2001, Erfinder: Ekkehard Jahns, Dieter Boeckh, Werner Bertleff, Peter Neumann.
D. L. J. Opdyke (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Pergamon Press, Frankfurt 1979, ISBN 0-08-023775-4, S. 33.
J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 168.
A. Akelah(Hrsg.): Functionalized Polymeric Materials in Agriculture and the Food Industry. Springer Verlag, New York 2013, ISBN 978-1-4614-7061-8, e-book, S. 168.
H.-D. Eschke, H.-J. Dibowski, J. Traud (Hrsg.): Untersuchungen zum Vorkommen polycyclischer Moschus-Duftstoffe in verschiedenen Umweltkompartimenten . In: Environmental Sciences Europe, Ecomed Verlagsgesellschaft AG & Co., Landsberg 1995, Band 7, Nr. 3, S. 131–138.

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[PFW-1] Datenblatt Phantolid bei PFW Aroma Chemicals, abgerufen am 31. Oktober 2017.

[Yaws-2] C. L. Yaws (Hrsg.): The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Verlag, Heidelberg 2015, ISBN 978-0-12-800834-8, S. 541.

[DE_Patent-3] Patent DE1035826: Perfumes. Veröffentlicht am 23. März 1999, Erfinder: Carpenter, Marion S.; Easter, Wm. M., Jr.; Wood, Thomas F..

[Grampoloff-4] A. V. Grampoloff (Hrsg.): Musk-smelling compounds derived from substituted indans. In: Helvetica Chimica Acta, Band 38, 1955, S. 1263–1268.

[ECHA-5] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1,2,3,3,6-hexamethylindan-5-yl methyl ketone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Oktober 2017.

[Wohl-6] A. J. Wohl: Report to The Research Institute for Fragrance Materials, 15. Mai 1974.

[US_Patent-7] Patent US4541948: Perfumes containing polyalkyl substituted indan-1-ones and process for preparing the compounds. Veröffentlicht am 17. September 1985, Erfinder: Daniel R. Joulain.

[DE2_Patent-8] Patent DE10000223: Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel. Veröffentlicht am 12. Juni 2001, Erfinder: Ekkehard Jahns, Dieter Boeckh, Werner Bertleff, Peter Neumann.

[Opdyke-9] D. L. J. Opdyke (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Pergamon Press, Frankfurt 1979, ISBN 0-08-023775-4, S. 33.

[Heck-10] J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 168.

[Akelah-11] A. Akelah(Hrsg.): Functionalized Polymeric Materials in Agriculture and the Food Industry. Springer Verlag, New York 2013, ISBN 978-1-4614-7061-8, e-book, S. 168.

[Eschke-12] H.-D. Eschke, H.-J. Dibowski, J. Traud (Hrsg.): Untersuchungen zum Vorkommen polycyclischer Moschus-Duftstoffe in verschiedenen Umweltkompartimenten . In: Environmental Sciences Europe, Ecomed Verlagsgesellschaft AG & Co., Landsberg 1995, Band 7, Nr. 3, S. 131–138.