Penthiopyrad

Strukturformel
	Racemat
Allgemeines
Name	Penthiopyrad
Andere Namen	N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)thien-3-yl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C16H20F3N3OS
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-001-8
ECHA-InfoCard	100.123.589
PubChem	11388558
ChemSpider	9563463
Wikidata	Q14075651
Eigenschaften
Molare Masse	359,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dampfdruck	6,43·10−3 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,53 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273 [2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]; 5,67 mg·l−1 (LD50, Ratte, inh., 4 h)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Penthiopyrad ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide. Penthiopyrad wurde um das Jahr 2000 von Mitsui Chemicals als Fungizid entwickelt.[1]

Verwendung

Penthiopyrad ist ein systemisches Fungizid mit präventiver und kurativer Wirkung. Es wirksam gegen die meisten Pilzerkrankungen im Weizen (Septoria: Mycosphaerella graminicola & Septoria nodorum, Braunrost des Weizens, Gelbrost), Gerste (Ramularia collo-cygni, Netzflecken, Rhynchosporium secalis, Zwergrost, PLS), die entsprechenden Krankheiten in Roggen und Triticale sowie Hafer (Hafer-Kronenrost, Echter Mehltau). Im Kernobst können Apfelschorf (Venturia inequalis) und Podospheria leucotricha bekämpft werden. Auch im Gemüseanbau wird Penthiopyrad verwendet.

Penthiopyrad wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase (SDH) in der Atmungskette.[5]

Zulassung

Penthiopyrad ist in der Schweiz, in Österreich und weiteren Staaten Europas zugelassen.[6]

In der Schweiz gilt für Baby-Leaf-Salate (einschließlich der Brassica-Arten) ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 50 Milligramm Penthiopyrad pro Kilogramm.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Penthiopyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.
Datenblatt Penthiopyrad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu penthiopyrad (ISO); (RS)-N-[2-(1,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Penthiopyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Sektion 35 - Fungizide I: Penthiopyrad: ein neuer fungizider Wirkstoff aus der Gruppe der Carboxamide.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penthiopyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.

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[roempp-1] Eintrag zu Penthiopyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Penthiopyrad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[CLP_100.123.589-3] Eintrag zu penthiopyrad (ISO); (RS)-N-[2-(1,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Penthiopyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[5] Sektion 35 - Fungizide I: Penthiopyrad: ein neuer fungizider Wirkstoff aus der Gruppe der Carboxamide.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penthiopyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

[7] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.