Pentaacetyl-α-D-glucose

Pentaacetyl-α-D-glucose (auch α-D-(+)-Glucosepentaacetat) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Monosaccharide. Die Herstellung erfolgt a​us wasserfreier α-D-(+)-Glucose i​n Acetanhydrid i​n Anwesenheit v​on Zinkchlorid.[3] Auf d​er menschlichen Zunge erzeugt α-D-(+)-Glucosepentaacetat e​inen Bittergeschmack.[4] α-D-(+)-Glucosepentaacetat verstärkt i​n Betazellen d​ie Ausschüttung v​on Insulin.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Pentaacetyl-α-D-glucose
Andere Namen
  • 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  • GLUCOSE PENTAACETATE (INCI)[1]
Summenformel C16H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 604-68-2
EG-Nummer 210-073-2
ECHA-InfoCard 100.009.158
PubChem 2723636
Wikidata Q27252242
Eigenschaften
Molare Masse 390,34 g·mol−1
Schmelzpunkt

109–111 °C[2]

Brechungsindex

≥+98° (c = 1 i​n Ethanol)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GLUCOSE PENTAACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. Datenblatt α-D(+)-Glucose pentaacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2019 (PDF).
  3. Addison Ault: Techniques and Experiments For Organic Chemistry. 1998, ISBN 0-935702-76-8, S. 433.
  4. Itaru Kojima: Glucose-sensing Receptor in Pancreatic Beta-cells. 2018, ISBN 978-981-1300-01-1, S. 14.
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