Oxcarbazepin
Oxcarbazepin zählt chemisch zur Klasse der Dibenzazepine und ist ein Abkömmling des Carbamazepins. Es ist ein Arzneistoff, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen der Epilepsie als Antikonvulsivum verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Oxcarbazepin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
10-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-carboxamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H12N2O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
N03AF02 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Blockade der Natriumkanäle und Ionenkanäle | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pharmakologie
Oxcarbazepin wird zu 10,11-Dihydro-10-hydroxycarbamazepin metabolisiert, das die eigentlich wirksame Substanz darstellt und die zur Therapiekontrolle im Blut bestimmt wird.[2] Hierbei werden bei einzelnen Individuen hohe Fluktuationen beobachtet. Durch diesen anderen Stoffwechselweg gibt es weniger Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln.[3]
Anwendungsspektrum
Entsprechend dem Wirkspektrum von Carbamazepin ist Oxcarbazepin bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen bei Erwachsenen und Kindern angezeigt. Oxcarbazepin gilt als besser verträglich als Carbamazepin, dies ist jedoch nicht zweifelsfrei belegt.[4] Auch aufgrund dieser unklaren Datenlage wird Carbamazepin nach wie vor deutlich häufiger verschrieben als Oxcarbazepin.[5]
Unerwünschte Wirkungen
Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen:[6]
- Benommenheit (22,6 %)
- Schwindel (22,6 %)
- Schläfrigkeit (22,5 %)
- Kopfschmerzen (14,6 %)
- Übelkeit (14,1 %)
- Doppeltsehen (13,9 %)
- Schwächegefühl (12 %)
- Erbrechen (11,1 %)
Es kann eine vorübergehende leichte Erhöhung der Leberenzyme ohne klinische Bedeutung auftreten. Idiosynkratisch/allergisch (also dosisunabhängig) können, ebenfalls seltener als bei Carbamazepin, Hautausschläge auftreten. Allerdings gibt es in etwa einem Viertel der Fälle eine sogenannte Kreuzallergie. Das heißt, Patienten, die auf Carbamazepin mit einem Hautausschlag reagieren, bekommen diesen auch nach Gabe von Oxcarbazepin. Bei 23 % bis 73 % der Anwender kommt es bei längerfristiger Einnahme es zu einer Hyponatriämie (Elektrolytverschiebung mit Verminderung des Gehaltes an Natrium-Ionen im Blut). Im Gegensatz zu Valproat, das die Schilddrüsenfunktion nicht beeinflusst, fanden sich bei 24 % der untersuchten Männer Blutserum-Thyroxin-Spiegel unterhalb der Norm. Dieser Effekt könnte durch sowohl periphere als auch zentrale Effekte bedingt sein[7].
Wechselwirkungen
Oxcarbazepin kann hormonelle Kontrazeptiva (Antibabypille) und einige Calciumantagonisten unwirksam machen, indem es die Enzyme des Zytochrom-P450-Komplexes in der Leber beeinflusst und die Plasmaspiegel anderer Medikamente senkt.[6]
Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und auf das Bedienen von Maschinen
Oxcarbazepin kann die Fahrtüchtigkeit und die Fähigkeit zum Führen von Maschinen einschränken.[6]
Handelsnamen
Apydan Extent (D, CH), Timox (D), Trileptal (D, A, CH), diverse Generika (D, A)
Einzelnachweise
- Datenblatt Oxcarbazepine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
- Hermann Stefan: Epilepsietherapie (PDF; 114 kB). In: Dtsch. Ärzteblatt 95, Heft 49, A-3128, 4. Dezember 1998.
- H. Siemes, B. F. D. Bourgeois: Anfälle und Epilepsien bei Kindern und Jugendlichen. Thieme, Stuttgart/New York 2001, S. 259.
- M. W. Koch, S. K. L. Polman: Oxcarbazepine versus carbamazepine monotherapy for partial onset seizures. Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, Issue 4. Art. No.: CD006453. doi:10.1002/14651858.CD006453.pub2.
- U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungsreport 2010. Springer Medizin Verlag, Heidelberg.
- Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Trileptal.
- D Zhai, J Chen, B Guo, R Retnakaran, S Gao, X Zhang, W Hao, R Zhang, Y Zhao, SW Wen: Oxcarbazepine was associated with risks of newly developed hypothyroxinaemia and impaired central set point of thyroid homeostasis in schizophrenia patients.. In: British journal of clinical pharmacology. 1. Dezember 2021. doi:10.1111/bcp.15163. PMID 34855997.
