Orientin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orientin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on (IUPAC); Lutexin; Luteolin 8-C-glucosid;
Summenformel	C21H20O11
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber geruchloser Feststoff[1][2][3][4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	608-227-2
ECHA-InfoCard	100.110.907
PubChem	5281675
ChemSpider	4444994
Wikidata	Q421676
Eigenschaften
Molare Masse	448,383 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C[3]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[1]; löslich in 1 M Natronlauge[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orientin ist ein natürlich vorkommendes, glycosiliertes Flavonoid, genauer ein glycosiliertes Flavon. Als isolierte Substanz liegt es in der Form eines gelben Feststoffs vor.

Vorkommen

Orientin kommt in vielen verschiedenen Pflanzen, darunter dem Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[5] dem Tamarindenbaum (Tamarindus indica),[5] dem Gemeinem Lein (Linum usitatissimum),[5] dem Hanf (Cannabis sativa),[5] dem Buchweizen (Fagopyrum esculentum),[5] der Amerikanischen Heidelbeere (Vaccinium corymbosum),[5] der Passionsblume (Passiflora incarnata),[6][5] Rooibos,[7] einigen Bambussorten,[8][9] Gerste (Hordeum vulgare)[5] und der japanischen Sumpf-Schwertlilie[3], vor.

Blaue Passionsblume
Mönchspfeffer
Hanf
Gerste

Biologische Wirkung

Orientin besitzt eine antioxidative Wirkung.[10] Im Tierversuch wirkt es außerdem entzündungshemmend.[2]

Isomere

Das Regioisomer Isoorientin ist ebenfalls als Naturprodukt in verschiedenen Pflanzen, darunter Bambus[9] und Passionsfrucht,[11] vorhanden.

Einzelnachweise

Datenblatt Orientin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. Oktober 2021.
V. C. da Silva, P. T. de Sousa Jr., E. L. Dall'oglio, G. E. Matiz, M. G. de Carvalho: Anti-inflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 46, Nr. 6, 2011, S. 961–963, doi:10.1007/s10600-011-9796-5.
N. I. Pryakhina, K. F. Blinova: Luteolin C-glycosides from Iris ensata. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 20, Nr. 1, 1084, ISSN 0009-3130, S. 107.
Datenblatt Orientin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).
ORIENTIN (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric, M. Montes, V. Silva, E. Riffo: Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. In: Boletín de la Sociedad Chilena de Química. Band 45, Nr. 3, 2000, S. 461–467, doi:10.4067/S0366-16442000000300017.
Astrid von Gadow, Elizabeth Joubert, Chris F. Hansmann: Comparison of the Antioxidant Activity of Aspalathin with That of Other Plant Phenols of Rooibos Tea (Aspalathus linearis), α-Tocopherol, BHT, and BHA. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1997, S. 632–638, doi:10.1021/jf960281n.
Yu Zhanga, Jingjing Jiaoa, Chengmei Liub, Xiaoqin Wua, Ying Zhang: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. Band 107, Nr. 3, 2008, S. 1326–1336, doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
Wang, Jin; Tang, Feng; Yue, Yongde; Guo, Xuefeng; Yao, Xi: Development and validation of an HPTLC method for simultaneous quantitation of isoorientin, isovitexin, orientin, and vitexin in bamboo-leaf flavonoids. In: Journal of AOAC International. Band 93, Nr. 5, 2010, S. 1376–1383 (ingentaconnect.com).
Nan Wu, Kuang Fu, Yu-Jie Fu, Yuan-Gang Zu, Fang-Rong Chang, Yung-Husan Chen, Xiao-Lei Liu, Yu Kong, Wei Liu, Cheng-Bo Gu: Antioxidant Activities of Extracts and Main Components of Pigeonpea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] Leaves. In: Molecules. Band 14, Nr. 3, 2009, S. 1032–1043, doi:10.3390/molecules14031032.
M.L. Zeraik, J.H. Yariwake: Quantification of isoorientin and total flavonoids in Passiflora edulis fruit pulp by HPLC-UV/DAD. In: Microchemical Journal. Band 96, Nr. 1, 2010, S. 86–91, doi:10.1016/j.microc.2010.02.003.

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[carlroth-1] Datenblatt Orientin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[Silva-2] V. C. da Silva, P. T. de Sousa Jr., E. L. Dall'oglio, G. E. Matiz, M. G. de Carvalho: Anti-inflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 46, Nr. 6, 2011, S. 961–963, doi:10.1007/s10600-011-9796-5.

[Pryakhina-3] N. I. Pryakhina, K. F. Blinova: Luteolin C-glycosides from Iris ensata. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 20, Nr. 1, 1084, ISSN 0009-3130, S. 107.

[Sigma-4] Datenblatt Orientin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).

[Dr._Dukes-5] ORIENTIN (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.

[BSCQ-6] E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric, M. Montes, V. Silva, E. Riffo: Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. In: Boletín de la Sociedad Chilena de Química. Band 45, Nr. 3, 2000, S. 461–467, doi:10.4067/S0366-16442000000300017.

[JAFC-7] Astrid von Gadow, Elizabeth Joubert, Chris F. Hansmann: Comparison of the Antioxidant Activity of Aspalathin with That of Other Plant Phenols of Rooibos Tea (Aspalathus linearis), α-Tocopherol, BHT, and BHA. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1997, S. 632–638, doi:10.1021/jf960281n.

[FC-8] Yu Zhanga, Jingjing Jiaoa, Chengmei Liub, Xiaoqin Wua, Ying Zhang: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. Band 107, Nr. 3, 2008, S. 1326–1336, doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.

[Wang-9] Wang, Jin; Tang, Feng; Yue, Yongde; Guo, Xuefeng; Yao, Xi: Development and validation of an HPTLC method for simultaneous quantitation of isoorientin, isovitexin, orientin, and vitexin in bamboo-leaf flavonoids. In: Journal of AOAC International. Band 93, Nr. 5, 2010, S. 1376–1383 (ingentaconnect.com).

[10] Nan Wu, Kuang Fu, Yu-Jie Fu, Yuan-Gang Zu, Fang-Rong Chang, Yung-Husan Chen, Xiao-Lei Liu, Yu Kong, Wei Liu, Cheng-Bo Gu: Antioxidant Activities of Extracts and Main Components of Pigeonpea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] Leaves. In: Molecules. Band 14, Nr. 3, 2009, S. 1032–1043, doi:10.3390/molecules14031032.

[11] M.L. Zeraik, J.H. Yariwake: Quantification of isoorientin and total flavonoids in Passiflora edulis fruit pulp by HPLC-UV/DAD. In: Microchemical Journal. Band 96, Nr. 1, 2010, S. 86–91, doi:10.1016/j.microc.2010.02.003.