Olean (Pheromon)

Strukturformel
	(R)-Olean und (S)-Olean
Allgemeines
Name	Olean
Andere Namen	(RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan; (R)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan; (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan;
Summenformel	C9H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-870-7
ECHA-InfoCard	100.005.338
PubChem	67437
Wikidata	Q804105
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,020 g·cm−3[1]
Siedepunkt	193 °C[1]
Brechungsindex	1,4640 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.

Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.)

Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.[2]

In vitro lässt sich Olean durch Spiroacetalisierung von Dihydropyran-Derivaten herstellen. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei AlfaAesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 522–524, ISBN 978-3-8274-1614-8.
Ilija Čorić, Benjamin List: Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids. In: Nature 483, 2012, S. 315–319, doi:10.1038/nature10932.

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[Alfa-1] Datenblatt 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei AlfaAesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Schäfer-2] Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 522–524, ISBN 978-3-8274-1614-8.

[3] Ilija Čorić, Benjamin List: Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids. In: Nature 483, 2012, S. 315–319, doi:10.1038/nature10932.