Olean (Pheromon)

Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.

Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.)
Strukturformel
(R)-Olean und (S)-Olean
Allgemeines
Name Olean
Andere Namen
  • (RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
  • (R)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
  • (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
Summenformel C9H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 180-84-7 [(RS)-Olean]
  • 90839-15-9 [(R)-Olean]
  • 90839-16-0 [(S)-Olean]
EG-Nummer 205-870-7
ECHA-InfoCard 100.005.338
PubChem 67437
Wikidata Q804105
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,020 g·cm−3[1]

Siedepunkt

193 °C[1]

Brechungsindex

1,4640 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.[2]

In vitro lässt sich Olean durch Spiroacetalisierung von Dihydropyran-Derivaten herstellen. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei AlfaAesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 522–524, ISBN 978-3-8274-1614-8.
  3. Ilija Čorić, Benjamin List: Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids. In: Nature 483, 2012, S. 315–319, doi:10.1038/nature10932.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.