N-Nitrosodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Nitrosodiphenylamin
Andere Namen	Diphenyl-Nitrosamin
Summenformel	C12H10N2O
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-663-0
ECHA-InfoCard	100.001.512
PubChem	6838
ChemSpider	6577
Wikidata	Q4995308
Eigenschaften
Molare Masse	198,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	65–66 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐361d‐373‐410
	P: 201‐260‐273‐280‐302+352‐333+313‐308+313‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 7940 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 1830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Nitrosodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Gewinnung und Darstellung

N-Nitrosodiphenylamin kann durch Reaktion von salpetriger Säure mit Diphenylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

N-Nitrosodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, grüner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −129 kJ·mol⁻¹ bzw. −650 kJ·kg⁻¹.[3]

Verwendung

N-Nitrosodiphenylamin wird zur Wärmestabilisierung von Kunststoffen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

N-Nitrosodiphenylamin führt nach oraler Gabe bei männlichen und weiblichen Ratten zu Übergangszellkarzinomen der Harnblase und bei männlichen Ratten zu Fibromen der Haut und des Unterhautgewebes. Bei Mäusen werden diese Tumoren nicht beobachtet.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. Dezember 2016 (online auf PubChem).
Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N-Nitrosodiphenylamin [MAK Value Documentation in German language, 2007]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim / Chichester 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.mb8630d0042 (MAK-Wert deutsche Beschreibung).

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. Dezember 2016 (online auf PubChem).

[Grewer-3] Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

[Joachim_Voigt-4] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] N-Nitrosodiphenylamin [MAK Value Documentation in German language, 2007]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim / Chichester 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.mb8630d0042 (MAK-Wert deutsche Beschreibung).