N-Methylserotonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylserotonin
Andere Namen	3-[2-(Methylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol (IUPAC); 5-Hydroxy-N-methyltryptamin; Nω-Methylserotonin; Nω-Methyl-5-hydroxytryptamin; Norbufotenin;
Summenformel	C11H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	150885
Wikidata	Q855403
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Tryptamine
Eigenschaften
Molare Masse	190.24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung N_ω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.

Vorkommen

Trauben-Silberkerze (Actaea racemosa)

Gold-Laubfrosch (Litoria aurea)

N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze)[2], Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer)[3], Litoria aurea (Gold-Laubfrosch)[4] und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).[5]

Pharmakologie

Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT_1A- und die 5-HT₇-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC₅₀ ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, ISSN 1520-5118, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .
E Yanase, M Ohno, H Harakawa, SI Nakatsuka: Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74, Nr. 9, 2010, S. 1951–2. doi:10.1271/bbb.100261. PMID 20834148.
McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin: Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16, Nr. 5, 2002, S. 346–354. doi:10.1002/rcm.583. PMID 11857717.
Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.: Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. In: Planta Medica. 12, Nr. 4, 1964, S. 397–402. doi:10.1055/s-0028-1100193.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Powell-2] S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, ISSN 1520-5118, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .

[3] E Yanase, M Ohno, H Harakawa, SI Nakatsuka: Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74, Nr. 9, 2010, S. 1951–2. doi:10.1271/bbb.100261. PMID 20834148.

[4] McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin: Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16, Nr. 5, 2002, S. 346–354. doi:10.1002/rcm.583. PMID 11857717.

[5] Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.: Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. In: Planta Medica. 12, Nr. 4, 1964, S. 397–402. doi:10.1055/s-0028-1100193.