Metominostrobin

Metominostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxyiminoacetamide und Strobilurine, die zur Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Metominostrobin
Allgemeines
Name Metominostrobin
Andere Namen

Methyl-α-methoxyimino-N-methyl-2-phenoxyphenylacetamide

Summenformel C16H16N2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 133408-50-1 (E-Metominostrobin)
  • 133408-51-2 (Z-Metominostrobin)
EG-Nummer 603-742-9
ECHA-InfoCard 100.108.725
PubChem 5483872
ChemSpider 4588319
Wikidata Q27155620
Eigenschaften
Molare Masse 284,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]

Schmelzpunkt

87–89 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

708 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Metominostrobin ist ein weißer Feststoff, der in Wasser schlecht löslich ist.[1][3] Aufgrund der unsymmetrisch substituierten Oxim-Doppelbindung kommt Metominostrobin als E/Z-Isomerenpaar vor. Da das E-Isomer eine 5- bis 20-fach höhere Wirkung hat als das Z-Isomer, wird vorwiegend das E-Isomer verwendet.[1]

Verwendung

Metominostrobin wird als Fungizid bei Reis gegen den Pilz Magnaporthe grisea verwendet und ist in asiatischen Ländern zugelassen. Die Verbindung wurde 1998 durch die Firma Shionogi entdeckt.

Einzelnachweise
  1. Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Datenblatt (E)-Metominostrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Metominostrobin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Januar 2015.
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