Lysergsäurehydroxyethylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Lysergsäurehydroxyethylamid
Andere Namen	9,10-Didehydro-N-(1-hydroxyethyl)-6-methylergolin-8-carboxamid; Lysergsäuremethylcarbinolamid; Organic LSD;
Summenformel	C18H21N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-086-0
ECHA-InfoCard	100.020.079
PubChem	134553
ChemSpider	27470958
Wikidata	Q1501665
Eigenschaften
Molare Masse	311,38 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lysergsäurehydroxyethylamid, abgekürzt LSH, ist ein Mutterkornalkaloid, dessen chemische Struktur dem des LSD und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.

Vorkommen und Geschichte

Das D-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.[2] Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz Claviceps paspali entdeckt.[3] 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise Ololiuqui vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).[4]

Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.[5] Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit Ergometrin als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.[6] Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in Ergin (LSA) und Acetaldehyd,[7][8] weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wird[9], und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.[10]

Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbst[11]) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z. B. Massenspektrometer) dieses teilweise.[12]

Wirkung

Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.[13]

Literatur

Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“. Klett-Cotta, Stuttgart 1979; 2. Auflage Stuttgart 2001, ISBN 3-608-94300-5.
Richard E. Schultes, Albert Hofmann: Pflanzen der Götter. AT Verlag, 1998, ISBN 3-85502-645-9.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.
Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048.
Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.
Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.
Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, doi:10.1371/journal.pgen.1003323, PMID 23468653, PMC 3585121 (freier Volltext).
Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.
Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.
Albert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.
Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.
Sabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.
J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, doi:10.1007/s00216-016-9322-5, PMID 26873205, PMC 4830885 (freier Volltext).
A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.

[3] Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048.

[4] Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.

[5] Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.

[6] Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, doi:10.1371/journal.pgen.1003323, PMID 23468653, PMC 3585121 (freier Volltext).

[7] Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.

[8] Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.

[9] Albert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.

[10] Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.

[11] Sabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.

[12] J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, doi:10.1007/s00216-016-9322-5, PMID 26873205, PMC 4830885 (freier Volltext).

[13] A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.