Licochalcon A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Licochalcon A
Andere Namen	3-Dimethylallyl-4,4′-dihydroxy-6-methoxychalcon; LICA;
Summenformel	C21H22O4
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	635-678-2
ECHA-InfoCard	100.163.544
PubChem	5318998
ChemSpider	4477422
Wikidata	Q1644097
Eigenschaften
Molare Masse	338,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 280 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Licochalcon A ist eine chemische Verbindung, ein so genanntes Flavonoid, das aus der Wurzel des chinesischen Süßholzes (Glycyrrhiza inflata) extrahiert werden kann. Neben der bekannten antientzündlichen Wirkung konnten bisher in Laborstudien antibakterielle, antiparasitäre und krebshemmende Wirkungen nachgewiesen werden.

Vorkommen

Bei den Süßhölzern kommt Licochalcon A nur in den Arten G. inflata und G. eurycarpa vor, was es zu einem Unterscheidungsmerkmal zu den sehr ähnlichen G. glabra und G. uralensis macht.[3][4][5]

Licochalcon A wurde weiters in indischem Patschuli (Pogostemon cablin) und Pleurospermum hookeri var. thomsonii, einem Doldenblütler, gefunden.[6][7]

Synthese

Über die Biosynthese der Licochalcone ist noch nichts bekannt. Für die Synthese im Labor bieten sich als Ausgangssubstanzen prenylierte Benzaldehyde an.[8]

Pharmakologie

Licochalcon A hemmt in verschiedenen Hautzellen die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren wie NF-κB. Die Wirkung gegen Plasmodium kommt aufgrund einer irreversiblen Veränderung roter Blutkörperchen zustande. Der Wirkstoff wird unter anderem in Hautpflegeprodukten bei Neurodermitis und in Kosmetika für empfindliche Haut verwendet.[9][10]

Einzelnachweise

Datenblatt Licochalcon A (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
Datenblatt Licochalcone A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
Kondo K, Shiba M, Nakamura R, Morota T, Shoyama Y: Constituent properties of licorices derived from Glycyrrhiza uralensis, G. glabra, or G. inflata identified by genetic information. In: Biol Pharm Bull. 30, Nr. 7, Juli 2007, S. 1271–1277. PMID 17603166.
Rauchensteiner F, Matsumura Y, Yamamoto Y, Yamaji S, Tani T: Analysis and comparison of Radix Glycyrrhizae (licorice) from Europe and China by capillary-zone electrophoresis (CZE). In: J Pharm Biomed Anal. 38, Nr. 4, Juli 2005, S. 594–600. doi:10.1016/j.jpba.2005.01.038. PMID 15967286.
Xu X, Hou C, Zhang Y, Liu Q, Liu Y, Yang J: [Chemical constituents of the roots of Glycyrrhiza eurycarpa P.C.Li]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 22, Nr. 11, November 1997, S. 679–680, 703–704. PMID 11243185.
Park EJ, Park HR, Lee JS, Kim J: Licochalcone A: an inducer of cell differentiation and cytotoxic agent from Pogostemon cablin. In: Planta Med. 64, Nr. 5, Juni 1998, S. 464–466. PMID 9690352.
Li T, Wang T: [Determination of three flavonoids and ferulic acid in Pleurospermum hookeri C. B. Clarke var. thomsonii C. B. Clarke by HPLC]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 24, Nr. 1, Januar 1999, S. 44–45, 64–inside back cover. PMID 12078155.
Kromann H, Larsen M, Boesen T, Schønning K, Nielsen SF: Synthesis of prenylated benzaldehydes and their use in the synthesis of analogues of licochalcone A. In: Eur J Med Chem. 39, Nr. 11, November 2004, S. 993–1000. doi:10.1016/j.ejmech.2004.07.004. PMID 15501549.
Furusawa J, Funakoshi-Tago M, Mashino T, et al.: Glycyrrhiza inflata-derived chalcones, Licochalcone A, Licochalcone B and Licochalcone D, inhibit phosphorylation of NF-kappaB p65 in LPS signaling pathway. In: Int. Immunopharmacol.. 9, Nr. 4, April 2009, S. 499–507. PMID 19291859.
Ziegler HL, Hansen HS, Staerk D, Christensen SB, Hägerstrand H, Jaroszewski JW: The antiparasitic compound licochalcone a is a potent echinocytogenic agent that modifies the erythrocyte membrane in the concentration range where antiplasmodial activity is observed. In: Antimicrob Agents Chemother. 48, Nr. 10, Oktober 2004, S. 4067–4071. doi:10.1128/AAC.48.10.4067-4071.2004. PMID 15388483. PMC 521868 (freier Volltext).

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[Calbiochem-1] Datenblatt Licochalcon A (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Licochalcone A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).

[3] Kondo K, Shiba M, Nakamura R, Morota T, Shoyama Y: Constituent properties of licorices derived from Glycyrrhiza uralensis, G. glabra, or G. inflata identified by genetic information. In: Biol Pharm Bull. 30, Nr. 7, Juli 2007, S. 1271–1277. PMID 17603166.

[4] Rauchensteiner F, Matsumura Y, Yamamoto Y, Yamaji S, Tani T: Analysis and comparison of Radix Glycyrrhizae (licorice) from Europe and China by capillary-zone electrophoresis (CZE). In: J Pharm Biomed Anal. 38, Nr. 4, Juli 2005, S. 594–600. doi:10.1016/j.jpba.2005.01.038. PMID 15967286.

[5] Xu X, Hou C, Zhang Y, Liu Q, Liu Y, Yang J: [Chemical constituents of the roots of Glycyrrhiza eurycarpa P.C.Li]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 22, Nr. 11, November 1997, S. 679–680, 703–704. PMID 11243185.

[6] Park EJ, Park HR, Lee JS, Kim J: Licochalcone A: an inducer of cell differentiation and cytotoxic agent from Pogostemon cablin. In: Planta Med. 64, Nr. 5, Juni 1998, S. 464–466. PMID 9690352.

[7] Li T, Wang T: [Determination of three flavonoids and ferulic acid in Pleurospermum hookeri C. B. Clarke var. thomsonii C. B. Clarke by HPLC]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 24, Nr. 1, Januar 1999, S. 44–45, 64–inside back cover. PMID 12078155.

[8] Kromann H, Larsen M, Boesen T, Schønning K, Nielsen SF: Synthesis of prenylated benzaldehydes and their use in the synthesis of analogues of licochalcone A. In: Eur J Med Chem. 39, Nr. 11, November 2004, S. 993–1000. doi:10.1016/j.ejmech.2004.07.004. PMID 15501549.

[9] Furusawa J, Funakoshi-Tago M, Mashino T, et al.: Glycyrrhiza inflata-derived chalcones, Licochalcone A, Licochalcone B and Licochalcone D, inhibit phosphorylation of NF-kappaB p65 in LPS signaling pathway. In: Int. Immunopharmacol.. 9, Nr. 4, April 2009, S. 499–507. PMID 19291859.

[10] Ziegler HL, Hansen HS, Staerk D, Christensen SB, Hägerstrand H, Jaroszewski JW: The antiparasitic compound licochalcone a is a potent echinocytogenic agent that modifies the erythrocyte membrane in the concentration range where antiplasmodial activity is observed. In: Antimicrob Agents Chemother. 48, Nr. 10, Oktober 2004, S. 4067–4071. doi:10.1128/AAC.48.10.4067-4071.2004. PMID 15388483. PMC 521868 (freier Volltext).