Jacobsen-Reaktion

Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht.[1] Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte.[2]

Jacobsen-Reaktion Beispiel 1

Die Jacobsen-Reaktion beschreibt die Sulfonierung eines mindestens vierfach substituierten Benzols. Als Substituenten sind Alkylgruppen (Methyl und Ethyl) und Halogene (Iod, Chlor und Brom) möglich.[3] Die Alkylgruppen wandern dabei immer so, dass sie Im Produkt näher aneinander stehen:

Jacobsen-Reaktion Beispiel 2

Reaktionsmechanismus

Der Reaktionsmechanismus der Jacobsen-Reaktion ist nicht abschließend geklärt.[4]

Verwendung

Indem das Produkt der Jacobsen-Reaktion wieder desulfoniert wird, kann die Reaktion zur Umlagerung von mehrfach substituierten Benzolen verwendet werden.[3]

Jacobsen-Reaktion als Umlagerung

Einzelnachweise

J. Herzig: Über die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-Di- und Tribrombenzol. In: Monatshefte für Chemie. 2, Nr. 1, 1881, S. 192–199. doi:10.1007/BF01516504.
O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217. doi:10.1002/cber.188601901274.
March, J. 1985: Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures. 3. Auflage, New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
H. Suzuki: On the Jacobsen Reaction. IV. Character and Reaction Mechanism. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 36, Nr. 12, 1963, S. 1642–1650. doi:10.1246/bcsj.36.1642.

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[Herzig-1] J. Herzig: Über die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-Di- und Tribrombenzol. In: Monatshefte für Chemie. 2, Nr. 1, 1881, S. 192–199. doi:10.1007/BF01516504.

[Jacobsen-2] O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217. doi:10.1002/cber.188601901274.

[March-3] March, J. 1985: Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures. 3. Auflage, New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.

[Suzuki-4] H. Suzuki: On the Jacobsen Reaction. IV. Character and Reaction Mechanism. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 36, Nr. 12, 1963, S. 1642–1650. doi:10.1246/bcsj.36.1642.