Isoxaflutol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoxaflutol
Andere Namen	5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon; (5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl)-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluormethyl)phenyl]methanon;
Summenformel	C15H12F3NO4S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-222-4
ECHA-InfoCard	100.114.433
PubChem	84098
ChemSpider	75869
DrugBank	DB12938
Wikidata	Q15632908
Eigenschaften
Molare Masse	359,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	140 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361d‐410
	P: 201‐273‐308+313 [2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoxaflutol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazole, genauer der Cyclopropylisoxazole.

Gewinnung und Darstellung

Isoxaflutol kann durch Reaktion von 1-(4-Trifluormethyl-2-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dion mit Hydroxylamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Isoxaflutol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil als Feststoff und in Lösung bei pH-Werten von 6 und kleiner.[5]

Verwendung

Isoxaflutol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird seit seiner Markteinführung 1995 als Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Setaria faberi, Setaria viridis und Panicum-Arten bei Mais und Zuckerrüben verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD).[5]

Bayer CropScience vermarktet Isoxaflutol zusammen mit dem Safener Cyprosulfamid als Balance Flexx.[6]

In den USA sind seit 2012 Sojabohnen auf dem Markt, die gegen Isoxaflutol tolerant sind.[7] Eine Zulassung von Isoxaflutol für Sojabohnen wird daher erwartet.[8]

Zulassung

In Europa wurde die Aufnahme in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG am 6. März 1996 von der französischen Firma Rhône-Poulenc Secteur Agro beantragt.[9] In der Europäischen Union darf Isoxaflutol seit Oktober 2003 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.[10] In den USA wurde es 1998 zugelassen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Adengo und Merlin) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Einzelnachweise

Datenblatt Isoxaflutole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Isoxaflutole in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Isoxaflutole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. Januar 2013 (online auf PubChem).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bayer Balance Flexx Herbicide. Bayer AG, abgerufen am 22. August 2017 (englisch).
ISAAA: GM Events with Isoxaflutole herbicide tolerance
Minnesota New Active Ingredient Review, Mai 2015
96/524/EG: Entscheidung der Kommission vom 29. Juli 1996 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Isoxaflutol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden (Text von Bedeutung für den EWR), Amtsblatt Nr. L 220 vom 30/08/1996 S. 0027–0028.
Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)
EPA: Isoxaflutole Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2011. Abgerufen am 22. August 2017.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaflutole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Isoxaflutole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Isoxaflutole in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.114.433-3] Eintrag zu 5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Isoxaflutole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. Januar 2013 (online auf PubChem).

[Roberts2-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Bayer Balance Flexx Herbicide. Bayer AG, abgerufen am 22. August 2017 (englisch).

[7] ISAAA: GM Events with Isoxaflutole herbicide tolerance

[8] Minnesota New Active Ingredient Review, Mai 2015

[9] 96/524/EG: Entscheidung der Kommission vom 29. Juli 1996 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Isoxaflutol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden (Text von Bedeutung für den EWR), Amtsblatt Nr. L 220 vom 30/08/1996 S. 0027–0028.

[10] Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)

[EPA-11] EPA: Isoxaflutole Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2011. Abgerufen am 22. August 2017.

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaflutole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.