Isopropylmethoxypyrazin

Isopropylmethoxypyrazin (IPMP), a​uch 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Derivate d​es Pyrazins (genauer d​er Methoxypyrazine) d​ie als Duftstoff i​n der Natur vorkommt. Sie verleiht beispielsweise d​er Kartoffel i​hren erdigen Geruch.[2]

Asiatischer Marienkäfer
Strukturformel
Allgemeines
Name Isopropylmethoxypyrazin
Andere Namen

2-Isopropyl-3-methoxypyrazin

Summenformel C8H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25773-40-4
EG-Nummer 247-256-1
ECHA-InfoCard 100.042.946
PubChem 33166
DrugBank DB01760
Wikidata Q424957
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,996 g·cm−3[1]

Siedepunkt

120–125 °C (27 hPa)[1]

Brechungsindex

1,494 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Der Asiatische Marienkäfer, d​er zur Schädlingsbekämpfung i​n Europa eingeführt wurde, produziert ebenfalls diesen Stoff. Durch i​hn kann Wein e​inen unerwünschten, bitteren Geschmack erhalten (Weinfehler).[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Isopropyl-3-methoxypyrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
  2. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. ISBN 978-3-211-48649-8, S. 244.
  3. Susanne Kögel: Risikoabschätzung von Harmonia axyridis, dem Asiatischen Marienkäfer, für den Deutschen Obst- und Weinbau. (Memento vom 17. Oktober 2013 im Internet Archive) Dissertation, Julius Kühn-Institut, 2012.
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