Isopeptidbindung

Als Isopeptidbindungen werden i​n der Biochemie d​ie Sonderform e​iner Amidbindung zwischen d​er seitenständigen ε-Aminogruppe v​on L-Lysin und d​er seitenständigen Carboxygruppe v​on L-Asparaginsäure o​der L-Glutaminsäure bezeichnet. Die Verknüpfung d​er Aminosäuren erfolgt a​lso nicht über α-ständige Amino- u​nd Carboxygruppen.[1] Isopeptidbindungen werden beispielsweise b​ei der kovalenten Verknüpfung v​on Fibrin i​m Rahmen d​er Blutgerinnung d​urch den Faktor XIII zwischen Lysin u​nd Glutamin geschlossen.

Nε-γ-L-Glutamy-L-lysin enthält eine Isopeptidbindung. Die Verknüpfung erfolgt bei der Glutaminsäure über die endständige Carboxygruppe und beim Lysin über die endständige Aminogruppe.

α-Peptidbindungen und ω-Peptidbindungen sind keine Isopeptidbindungen
Glutathion (γ-L-Glutamyl-L-cysteinglycin) ist ein Tripeptid mit einer γ-Peptidbindung (= Beispiel für eine ω-Peptidbindung) und einer α-Peptidbindung. Glutathion enthält keine Isopeptidbindung, da bei der Ausbildung der γ-Peptidbindung die α-Aminogruppe des L-Cysteins beteiligt ist. An der α-Peptidbindung ist die α-Carboxygruppe des L-Cysteins und die α-Aminogruppe des Glycins beteiligt, dies ist eine übliche Peptidbindung also auch keine Isopeptidbindung.

Bei einer α-Aminosäure, die neben der α-Aminogruppe eine zweite Aminogruppe in ω-Position enthält, z. B. L-Lysin, und einer weiteren α-Aminosäure die über die α-Carboxygruppe mit der endständigen Aminogruppe der ersten Aminosäure verknüpft ist, entsteht eine ω-Peptidbindung. Ebenso gibt es α-Aminosäuren, die neben der α-Carboxygruppe eine zweite Carboxygruppe enthalten, z. B. L-Asparaginsäure und L-Glutaminsäure. Wenn in diesem Fall über die endständige zweite Carboxygruppe und die α-Aminogruppe einer weiteren α-Aminosäure eine Amidbindung gebildet wird, so entsteht ebenfalls eine ω-Peptidbindung.[1] In der Natur kommen auch Mischformen vor, so enthält das Tripeptid Glutathion (γ-L-Glutamyl-L-cysteinglycin)[2] je eine α-Peptidbindung und eine ω-Peptidbindung.

Einzelnachweise
  1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 99, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 1511.
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