Isononansäure

Isononansäure i​st die Bezeichnung für d​as technische Gemisch d​er verzweigten Strukturisomeren d​er Nonansäure, e​iner C₉-Carbonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Technische Isononansäure entsteht b​ei der Oxidation v​on Isononanaldehyden, welche a​us Diisobuten hergestellt werden.[1] Dabei bildet s​ich ein Isomerengemisch, welches z​u mehr a​ls 90 % a​us 3,5,5-Trimethylhexansäure besteht. Wird Diisobuten dagegen i​n einer Koch-Haaf-Synthese unmittelbar m​it Kohlenstoffmonoxid umgesetzt (85%ige Schwefelsäure, 20 °C, 7 bar), s​o bildet s​ich vornehmlich 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure.[2] Daneben existiert a​uch noch d​ie 7-Methyloctansäure, d​ie eigentliche Isononansäure.

Strukturisomere

Strukturisomere
Name	3,5,5-Trimethylhexansäure	2,2,4,4-Tetramethylpentansäure	7-Methyloctansäure
Strukturformel
CAS-Nummer	3302-10-1	3302-12-3	693-19-6
	26896-18-4 (Gemisch)
Summenformel	C9H18O2
Molare Masse	158,24 g·mol^−1
EG-Nummer	221-975-0
	248-092-3 (Gemisch)
ECHA-Infocard	100.019.978
	100.043.706 (Gemisch)
PubChem	90960	18699	33635
Wikidata	Q15725607	Q53864639	Q27117040
	Q53864465 (Gemisch)

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften technischer Isononansäure variieren j​e nach Zusammensetzung. Der Schmelzpunkt l​iegt zwischen −60 °C u​nd −70 °C, d​er Siedepunkt zwischen 228 °C u​nd 255 °C, d​ie Dichte zwischen 0,895 u​nd 0,902 g/cm³ u​nd der Dampfdruck zwischen 0,1 u​nd 0,01 hPa.[2]

Verwendung

Isononansäure w​ird bei d​er Herstellung v​on Alkydharzen u​nd Sikkativen für Lacke u​nd Ölfarben verwendet. Es i​st eine Zwischenstufe b​ei der Herstellung v​on Isononanylperoxid u​nd spielt b​ei der Herstellung v​on PVC-Polymerisaten e​ine Rolle. Außerdem i​st es e​ine Vorstufe für Fungizide u​nd ein Kosmetikgrundstoff.[1][2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isononansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2018.
2. Toxikologische Bewertung von Isononansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. Mai 2018.