Isomaltol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isomaltol
Andere Namen	1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon
Summenformel	C6H6O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	18898
Wikidata	Q2574472
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98 °C[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomaltol ist ein Furan-Derivat, welches ein Konstitutionsisomer von Maltol ist.[4]

Entdeckung

Zwieback

A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.[5][6] Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.[4]

Verwendung

Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden.[7][8] Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.[9][10]

Gewinnung

Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.[4][10]

Einzelnachweise

Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105,106.
Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).
Arnold Backe: Recherches sur l´isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.
J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, e-book, S. 286.
J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 118.
Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft. Abgerufen am 27. August 2017.
S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier-1] Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Schormüller2-2] J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Schormüller-4] J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105,106.

[5] Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).

[6] Arnold Backe: Recherches sur l´isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.

[7] J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, e-book, S. 286.

[Heck-8] J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 118.

[BMEL-9] Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft. Abgerufen am 27. August 2017.

[Uni_Dresden-10] S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.