Homocysteinsäure

L-Homocysteinsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er nichtproteinogenen Aminosäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Homocysteinsäure
Andere Namen
  • L-2-Amino-4-sulfobuttersäure
  • Homocysteat
Summenformel C4H9NO5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14857-77-3
PubChem 177491
ChemSpider 154529
Wikidata Q15410991
Eigenschaften
Molare Masse 183,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

L-Homocysteinsäure i​st das Oxidationsprodukt v​on L-Homocystein. Sie i​st ein Analogon d​er L-Glutaminsäure. L-Homocysteinsäure aktiviert d​en NMDA-Rezeptor.[2][3][4]

L-Homocysteinsäure aktiviert d​en Glutamatrezeptor a​uf der Zunge u​nd löst e​inen Umami-Geschmack aus.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt L-Homocysteic acid, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2018 (PDF).
  2. J. W. Olney, M. T. Price, K. S. Salles, J. Labruyere, R. Ryerson, K. Mahan, G. Friedrich, L. Samson: L-homocysteic acid: an endogenous excitotoxic ligand of the NMDA receptor. In: Brain research bulletin. Band 19, Nummer 5, November 1987, S. 597–602, PMID 2891418.
  3. J. W. Olney, M. T. Price, K. S. Salles, J. Labruyere, R. Ryerson, K. Mahan, G. Friedrich, L. Samson: L-homocysteic acid: an endogenous excitotoxic ligand of the NMDA receptor. In: Brain research bulletin. Band 19, Nummer 5, November 1987, S. 597–602, PMID 2891418.
  4. M. Yuzaki, J. A. Connor: Characterization of L-homocysteate-induced currents in Purkinje cells from wild-type and NMDA receptor knockout mice. In: Journal of neurophysiology. Band 82, Nummer 5, November 1999, S. 2820–2826, doi:10.1152/jn.1999.82.5.2820, PMID 10561449.
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 442.
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