Hexacen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexacen
Summenformel	C26H16
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	123044
Wikidata	Q416144
Eigenschaften
Molare Masse	328,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	380 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexacen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acene.

Darstellung und Eigenschaften

Die erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von Erich Clar berichtet.[4] 1955 wurde die Verbindung durch Dehydrierung von Hexacosadehydrohexacen durch Palladium-Kohle synthetisiert.[5] 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380 °C zersetzt.[6] 2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer photochemischen Decarbonylierung eines Diketovorläufers bekannt:[7]

Im Vergleich zu anderen Acenen ist Hexacen sehr reaktionsfreudig und kann in einer Polymethylmethacrylat-Matrix isoliert werden. Bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen sind vergleichsweise stabil und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[8]

Hexacen-Schichten wurden durch physikalische Gasphasenabscheidung auf Gold oder Sauerstoff-terminiertem Kupfer hergestellt.[9][10]

Einzelnachweise

Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, S. 17; ISBN 978-3-13-576107-7.
John Dalton Wright: Molecular crystals. Cambridge University Press, 1994, ISBN 978-0-521-47730-7 (Seite 16 in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
E. Clar: Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75, Nr. 11, 1942, S. 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; doi:10.1021/ja01609a055.
H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz: Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). In: Chemical Physics Letters. 87, Nr. 2, 1982, S. 208–212. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Revisiting the Stability of Hexacenes. In: Org. Lett.; 2007; 9 (13); S. 2505–2508; doi:10.1021/ol0709376.
John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 452. doi:10.1002/anie.200604045.
Peter Grüninger, Małgorzata Polek, Milutin Ivanović, David Balle, Reimer Karstens: Electronic Structure of Hexacene and Interface Properties on Au(110). In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 122, Nr. 34, 30. August 2018, ISSN 1932-7447, S. 19491–19498, doi:10.1021/acs.jpcc.8b04274 (acs.org [abgerufen am 15. Januar 2021]).
Peter Grüninger, Katharina Greulich, Reimer Karstens, Axel Belser, Ruslan Ovsyannikov: Highly Oriented Hexacene Molecules Grown in Thin Films on Cu(110)–(2 × 1)O. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 45, 14. November 2019, ISSN 1932-7447, S. 27672–27680, doi:10.1021/acs.jpcc.9b08837 (acs.org [abgerufen am 15. Januar 2021]).

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[1] Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, S. 17; ISBN 978-3-13-576107-7.

[buch-2] John Dalton Wright: Molecular crystals. Cambridge University Press, 1994, ISBN 978-0-521-47730-7 (Seite 16 in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] E. Clar: Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75, Nr. 11, 1942, S. 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.

[5] William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; doi:10.1021/ja01609a055.

[6] H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz: Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). In: Chemical Physics Letters. 87, Nr. 2, 1982, S. 208–212. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.

[7] Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Revisiting the Stability of Hexacenes. In: Org. Lett.; 2007; 9 (13); S. 2505–2508; doi:10.1021/ol0709376.

[8] John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 452. doi:10.1002/anie.200604045.

[9] Peter Grüninger, Małgorzata Polek, Milutin Ivanović, David Balle, Reimer Karstens: Electronic Structure of Hexacene and Interface Properties on Au(110). In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 122, Nr. 34, 30. August 2018, ISSN 1932-7447, S. 19491–19498, doi:10.1021/acs.jpcc.8b04274 (acs.org [abgerufen am 15. Januar 2021]).

[10] Peter Grüninger, Katharina Greulich, Reimer Karstens, Axel Belser, Ruslan Ovsyannikov: Highly Oriented Hexacene Molecules Grown in Thin Films on Cu(110)–(2 × 1)O. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 45, 14. November 2019, ISSN 1932-7447, S. 27672–27680, doi:10.1021/acs.jpcc.9b08837 (acs.org [abgerufen am 15. Januar 2021]).