Gitoxigenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gitoxigenin
Andere Namen	16β-Hydroxydigitoxigenin; 3β,14β,16β-Trihydroxy-5β-card-20(22)-enolid;
Summenformel	C23H34O5
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-886-2
ECHA-InfoCard	100.008.079
PubChem	348482
ChemSpider	309300
Wikidata	Q1527718
Eigenschaften
Molare Masse	390,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 230 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (151 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Gitoxin, welches im Fingerhut Digitalis lanata, vorkommt.[4]

Struktur und Eigenschaften

Gitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen. Es ist das Aglycon des Glycosids Lanatosid B.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).
Eintrag zu Gitoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu Gitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Gustav Klein; Handbuch der Pflanzenanalyse , Band 3,Teil 2, S. 1164.
Thomas L. Lemke: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-781-76879-5, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).

[2] Eintrag zu Gitoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[GESTIS-3] Eintrag zu Gitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[4] Gustav Klein; Handbuch der Pflanzenanalyse , Band 3,Teil 2, S. 1164.

[5] Thomas L. Lemke: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-781-76879-5, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).