Fusarinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fusarinsäure
Andere Namen	Fusarsäure; 5-Butylpyridin-2-carbonsäure; 5-n-Butylpicolinsäure;
Summenformel	C10H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose lichtempfindliche Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-643-0
ECHA-InfoCard	100.007.859
PubChem	3442
ChemSpider	3324
Wikidata	Q905703
Eigenschaften
Molare Masse	179,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–109 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusarinsäure ist ein Picolinsäure-Derivat, der als Sekundärmetabolit der pflanzenschädigenden Schimmelpilze der Gattung Fusarium und der Art Gibberella fujikuroi gebildet wird.

Fusarinsäure hat herbizide, insektizide und antibakterielle Wirkungen. Es ist für Pflanzen ein Welketoxin (verursacht vorzeitiges Welken), auf den tierischen Organismus wirkt es aber nur schwach toxisch. Es hemmt die Dopamin-β-Hydroxylase (ein Enzym das Dopamin zu Noradrenalin konvertiert), hat eine blutdrucksenkende Aktivität und hat Einfluss auf die Membraneigenschaften von Zellen. Sie wirkt teilweise synergistisch mit anderen Mykotoxinen wie z. B. Deoxynivalenol (DON). Daher ist ihre Bedeutung als Mykotoxin noch nicht vollständig geklärt.

Geschichte

Fusarinsäure wurde erstmals 1934 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als ein Metabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fusarinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Datenblatt Fusaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Fusaric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 7. April 2020.
T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.

Weblinks

Detaillierte Informationen zu verschiedenen Mykotoxinen

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[Römpp-1] Eintrag zu Fusarinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[sigma-2] Datenblatt Fusaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Fusaric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 7. April 2020.

[4] T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.