Fluotrimazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluotrimazol
Andere Namen	1-{Diphenyl-[3-(trifluormethyl)phenyl]methyl}-1,2,4-triazol; Persulon;
Summenformel	C22H16F3N3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-534-5
ECHA-InfoCard	100.045.925
PubChem	91600
Wikidata	Q19279671
Eigenschaften
Molare Masse	379,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	131–132 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in Cyclohexanon, Dichlormethan, Isopropanol, Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluotrimazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Trifluormethylphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Fluotrimazol kann durch Reaktion von Trifluormethylbenzotrichlorid mit Benzol und Aluminiumchlorid und anschließende Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Fluotrimazol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fluotrimazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese.[4] Die Verbindung wurde 1973 erstmals erwähnt[1] und war das erste auf den Markt gebrachte Triazolfungizid.[5]

Zulassung

Fluotrimazol ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluotrimazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Januar 2015.
Datenblatt Fluotrimazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Encyclopedia of Agriculture and Food Systems: 5-volume set. Elsevier, 2014, ISBN 0-08-093139-1, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Fluotrimazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Fluotrimazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NN1-4] Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NN2-5] Encyclopedia of Agriculture and Food Systems: 5-volume set. Elsevier, 2014, ISBN 0-08-093139-1, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.