Flavinmononukleotid

Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B2) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH·) als auch die reduzierte Form (FMNH2). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Flavinmononukleotid
Andere Namen
  • Riboflavin-5'-phosphat
  • Riboflavin-5'-(dihydrogenphosphat)
Summenformel C17H21N4O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-664-7
ECHA-InfoCard 100.005.150
PubChem 643976
ChemSpider 559060
DrugBank DB03247
Wikidata Q376061
Eigenschaften
Molare Masse 456,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung als Farbstoff

In Lebensmitteln w​ird Riboflavin-5'-phosphat a​ls gelber Farbstoff genutzt u​nd hierfür synthetisch a​us Riboflavin hergestellt. Verwendung findet e​s beispielsweise b​ei der Herstellung v​on Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für d​en menschlichen Organismus s​ind keine Nebenwirkungen bekannt, e​s gilt a​ls unbedenklich. In d​er EU i​st es a​ls Lebensmittelzusatzstoff m​it der Nummer E 101[3] (früher a​uch E 107) zugelassen.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.de).
  2. Datenblatt Riboflavin-5′-monophosphat Natriumsalz, tested according to Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
  3. Eintrag zu E 101: Riboflavins in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
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