Etonitazen

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etonitazen
Andere Namen	2-[(4-Ethoxyphenyl)methyl]-N,N-diethyl-5-nitro-1H-benzimidazole-1-ethanamin; 1-[(2-Diethyl-amino)ethyl]-2-(p-ethoxybenzyl)-5-nitrobenzimidazol; 2-p-Ethoxybenzyl-1-(2-diethylaminoethyl)-5-nitrobenzimidazol; Englisch: Etonitazene;
Summenformel	C22H28N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-009-1
ECHA-InfoCard	100.011.827
PubChem	13493
ChemSpider	12908
DrugBank	DB01462
Wikidata	Q5404835
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	396,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Beschreibung

Etonitazen wurde 1957 erstmals synthetisiert. Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Chemie

Gewinnung und Darstellung

Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen die 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. Ein aromatisches Diamin wird mit 4-Ethoxybenzylnitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:[3]

Übersicht der Etonitazen-Synthese von 1960

Andere Synthesemethoden sind ebenfalls bekannt.[3][4][5][6]

Pharmakologie

Wirkung

Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Etonitazen besitzt eine analgetische Potenz von ca. 500–5000.

Nebenwirkungen

Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Etonitazen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Literatur

THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.

Einzelnachweise

P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 883 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.
A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate Experientia 13 (1957) S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.
Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.
Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.

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[P._H._List,_L._Hörhammer-1] P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 883 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Hunger-3] A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.

[Hunger2-4] A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate Experientia 13 (1957) S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.

[Carroll-5] Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.

[Kim-6] Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.