Ethylmaltol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylmaltol
Andere Namen	637 (INS); 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; ETHYL HYDROXYPYRONE (INCI)[1];
Summenformel	C7H8O3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff mit süß-karamellartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-582-5
ECHA-InfoCard	100.023.256
PubChem	21059
ChemSpider	19804
Wikidata	Q930843
Eigenschaften
Molare Masse	140,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	90–91 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung und leitet sich von Maltol ab. Ethylmaltol ist als Geschmacksverstärker (E 637) zugelassen und wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Tabakwaren verwendet.[2]

Vorkommen

Bislang wurde kein natürliches Vorkommen von Ethylmaltol gefunden.[4]

Gewinnung und Darstellung

Ethylmaltol schmeckt und riecht karamellartig

Es sind mehrere Synthesewege für Ethylmaltol bekannt etwa ausgehend von Kojisäure oder Furfurylalkohol.[5]

Eigenschaften

Ethylmaltol verstärkt – ähnlich wie Maltol – den süßen Geschmack von Lebensmitteln, allerdings ist es vier bis sechsmal stärker als Maltol. Es besitzt einen süß- karamellartigen Geruch.[2][6]

Verwendung

Ethylmaltol wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken und Tabak genutzt.[2] Besonders viel Verwendung findet der Stoff in Liquids für E-Zigaretten. Es wurde in 80 % aller Liquids und häufiger in Konzentrationen über 10 mg/mL gefunden.[7]

Sicherheitshinweise und Gesundheit

Als Geschmacksverstärker darf Ethylmaltol quantum satis eingesetzt werden.[8]

In vielen Liquids wird die Menge an Ethylmaltol als zytotoxisch für Lungenzellen eingeschätzt.[7][9] Außerdem wurde herausgefunden, dass Ethylmaltol neben anderen Aromastoffen die Bildung sehr reaktiver freier Radikale im Aerosol von E-Zigaretten befördert.[10] Diese können die Entstehung einiger Krankheiten befördern.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYL HYDROXYPYRONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. komplett überarbeitete und aktualisierte Auflage. Viley VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 169–170.
Datenblatt Ethylmaltol ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).
Eintrag zu Maltol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2019.
Jian-Jun Sun, Mi Hao, Long Wang & Li-Hong Cui: Research on the Synthesis Process of Ethylmaltol by Electrochemistry. In: Applied Mechanics and Materials. Band 284-287, 2013, S. 380–384, doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.284-287.380.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 367–368, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Esther E. Omaiye, Kevin J. McWhirter, Wentai Luo, Peyton A. Tierney, James F. Pankow & Prue Talbot: High concentrations of flavor chemicals are present in electronic cigarette refill fluids. In: Scientific Reports. Band 9, Nr. 2468, 2019, doi:10.1038/s41598-019-39550-2.
Reinhard Matissek: Zusatzstoffe. In: Reinhard Matissek und Peter Kuhnert (Hrsg.): Lebensmittelchemie. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, Kap. 10, S. 268–269.
My Hua, Esther E. Omaiye, Wentai Luo, Kevin J. McWhirter, James F. Pankow & Prue Talbot: Identification of Cytotoxic Flavor Chemicals in Top-Selling Electronic Cigarette Refill Fluids. In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 2782, 2019, S. 1–13, doi:10.1038/s41598-019-38978-w.
Zachary T. Bitzer, Reema Goel, Samantha M. Reilly, Ryan J. Elias, Alexey Silakov, Jonathan Foulds, Joshua Muscat, John P. Richie Jr.: Effect of flavoring chemicals on free radical formation in electronic cigarette aerosols. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 120, 2018, S. 72–79, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.020.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL HYDROXYPYRONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.

[Surburg-2] Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. komplett überarbeitete und aktualisierte Auflage. Viley VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 169–170.

[Sigma-3] Datenblatt Ethylmaltol ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).

[Römpp-4] Eintrag zu Maltol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2019.

[Sun-5] Jian-Jun Sun, Mi Hao, Long Wang & Li-Hong Cui: Research on the Synthesis Process of Ethylmaltol by Electrochemistry. In: Applied Mechanics and Materials. Band 284-287, 2013, S. 380–384, doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.284-287.380.

[Belitz-6] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 367–368, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[Omaiye-7] Esther E. Omaiye, Kevin J. McWhirter, Wentai Luo, Peyton A. Tierney, James F. Pankow & Prue Talbot: High concentrations of flavor chemicals are present in electronic cigarette refill fluids. In: Scientific Reports. Band 9, Nr. 2468, 2019, doi:10.1038/s41598-019-39550-2.

[Mattissek-8] Reinhard Matissek: Zusatzstoffe. In: Reinhard Matissek und Peter Kuhnert (Hrsg.): Lebensmittelchemie. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, Kap. 10, S. 268–269.

[Hua-9] My Hua, Esther E. Omaiye, Wentai Luo, Kevin J. McWhirter, James F. Pankow & Prue Talbot: Identification of Cytotoxic Flavor Chemicals in Top-Selling Electronic Cigarette Refill Fluids. In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 2782, 2019, S. 1–13, doi:10.1038/s41598-019-38978-w.

[Blitzer-10] Zachary T. Bitzer, Reema Goel, Samantha M. Reilly, Ryan J. Elias, Alexey Silakov, Jonathan Foulds, Joshua Muscat, John P. Richie Jr.: Effect of flavoring chemicals on free radical formation in electronic cigarette aerosols. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 120, 2018, S. 72–79, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.020.