Eastwood-Olefinierung

Die Eastwood-Olefinierung oder auch Eastwood-Deoxygenierung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde 1964 von G. Grank und F. W. Eastwood entdeckt und nach Eastwood benannt.[1] Sie behandelt die Umsetzung eines Diols zu einem Alken (Olefin).[2]

Übersichtsreaktion

Diese Reaktion beschreibt die stereospezifische Darstellung von Alkenen aus vicinalen Diolen mit Hilfe einer katalytischen Menge an Säure (z. B. Essigsäure).[2]

So entsteht nach mehreren Reaktionsschritten aus einem vicinalen Diol ein Olefin (R¹= H, Alkylgruppe).

Mechanismus

Durch die Verwendung von Essigsäureanhydrid als Lösungsmittel kann eine hohe Ausbeute an Alkenen erreicht werden.[2]

Zuerst wird das vicinale Diol mit Triethylorthoformiat umgesetzt. Anschließend folgt thermische Zersetzung, wobei ein primärer Alkohol abgespalten wird. Dieser Reaktionsschritt wird wiederholt. Es entsteht ein Zwischenprodukt, welches mit Hilfe einer Carbonsäure (hier beispielsweise Essigsäure) in ein Alken überführt wird (R¹ = H, Alkylgruppe, R² = Ethylgruppe).[3]

Einzelnachweise

G. Crank, F. W. Eastwood: Derivatives of orthoacids. I. Bicyclic orthoesters. In: Australian Journal of Chemistry. 17, Nr. 12, 1964, S. 1385–1391, doi:10.1071/CH9641385.
Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 3 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 949.
Andrew G. Myers (Harvard University): Advanced Organic Chemistry – Synthesis of Complex Molecules: Reduction (Memento vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive) (Handout), abgerufen am 10. Dezember 2013.

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[1] G. Crank, F. W. Eastwood: Derivatives of orthoacids. I. Bicyclic orthoesters. In: Australian Journal of Chemistry. 17, Nr. 12, 1964, S. 1385–1391, doi:10.1071/CH9641385.

[Wang_949-2] Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 3 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 949.

[3] Andrew G. Myers (Harvard University): Advanced Organic Chemistry – Synthesis of Complex Molecules: Reduction (Memento vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive) (Handout), abgerufen am 10. Dezember 2013.