Direct Black 38

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I Direct Black 38
Andere Namen	Dinatrium-4-amino-3-[(E)-{4'-[(E)-(2,4-diaminophenyl)diazenyl]-4-biphenylyl}diazenyl]-5-hydroxy-6-[(E)-phenyldiazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC); Chlorazolschwarz E; Direkttiefschwarz E; Direkttiefschwarz EW; Direkttiefschwarz EAC; Azo Black;
Summenformel	C34H25N9Na2O7S2
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-710-3
ECHA-InfoCard	100.016.101
PubChem	5284349
ChemSpider	17214995
Wikidata	Q27096169
Eigenschaften
Molare Masse	781,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐350‐361d
	P: 201‐280‐305+351+338‐308+313 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[3]
Toxikologische Daten	7600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Direct Black 38 (C.I.30235)[4] ist ein Trisazofarbstoff aus der Klasse der Direktfarbstoffe.

Synthese und Eigenschaften

Die Synthese des Farbstoffs erfolgt durch Tetrazotierung von Benzidin und Kupplung auf m-Phenylendiamin und H-Säure im sauren pH-Bereich. Der entstandene Bisazofarbstoff wird mit diazotiertem Anilin unter alkalischen Bedingungen zum Endprodukt umgesetzt.[5]

Unter reduktiven Bedingungen können die Azogruppen gespalten und damit das karzinogene Benzidin freigesetzt werden. Daher wird auch Direct Black 38 als SVHC (Substances of Very High Concern, deutsch: „besonders besorgniserregende Stoffe“) eingestuft.

Verwendung

Direct Black 38 wurde in der Mikroskopie zum Anfärben von Pilzen und anderer biologischer Präparate eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dinatrium-4-amino-3-((4'-((2,4-diaminophenyl)azo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo)-5-hydroxy-6-(phenylazo)naphthalin-2,7-disulfonat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu C.I. Direct Black 38 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. Januar 2019.
World Dye Variety: Direct Black 38. Abgerufen am 14. Mai 2019.
Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1921, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Metheis: Chemische Reagenzien in der Hand des Mykologen 2. Mitt.: Einige Farbstoffe für die Mikroskopie. Zeitschrift für Pilzkunde, Dezember 1975, abgerufen am 19. Januar 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dinatrium-4-amino-3-((4'-((2,4-diaminophenyl)azo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo)-5-hydroxy-6-(phenylazo)naphthalin-2,7-disulfonat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.016.101-2] Eintrag zu C.I. Direct Black 38 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.016.101-3] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. Januar 2019.

[4] World Dye Variety: Direct Black 38. Abgerufen am 14. Mai 2019.

[5] Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1921, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] W. Metheis: Chemische Reagenzien in der Hand des Mykologen 2. Mitt.: Einige Farbstoffe für die Mikroskopie. Zeitschrift für Pilzkunde, Dezember 1975, abgerufen am 19. Januar 2019.